齐齐巴宾反应

齐齐巴宾反应（英语：Chichibabin reaction）是指吡啶用氨基钠处理时，发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾（俄语：Алексей Евгеньевич Чичибабин）于1914年发现。^[1]

齐齐巴宾反应

氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位（2-位），如果两个邻位已被占据，则进入氮原子的对位（4-位），但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。

齐齐巴宾反应

除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能发生此反应。^[2][3]

取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应。^[4] 游离胺类亦能发生此反应，但需要有碱性物质如氢氧化钾存在。^[5]

反应机理

一般认为反应为加成-消除机理，首先是吡啶与氨基钠发生亲核加成，生成负离子 σ 络合物，该络合物转移一个负氢给一个质子给予体，放出氢气并形成少量的2-氨基吡啶。生成的小量2-氨基吡啶又可作为质子给予体，接受络合物的负氢，放出氢气，最后的产物为2-氨基吡啶的钠盐，用水分解便得到2-氨基吡啶。

核磁共振谱证明了中间体负离子 σ 络合物的存在。^[6]

齐齐巴宾反应的机理

参见

• 化学反应列表
• 齐齐巴宾吡啶合成
• 齐齐巴宾甲酰化反应