三氟乙酸

三氟乙酸（化学式：CF₃COOH），缩写TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物。

三氟乙酸
三氟乙酸的键线式结构 三氟乙酸的空间填充模型
IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名	Trifluoroacetic acid
别名	过氟乙酸、三氟醋酸
缩写	TFA
识别
CAS号	76-05-1  Y
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
SMILES	FC(F)(F)C(=O)O
InChI	1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000
性质
化学式	C2HF3O2
摩尔质量	114.02 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.489 g/cm3 (20°C)
熔点	-15.4 °C（258 K）
沸点	72.4 °C（346 K）
溶解性（水）	与水混溶
pKa	0.3
危险性
警示术语	R：R20, R35, R52/53
安全术语	S：S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS	MSDS
主要危害	强腐蚀性
NFPA 704	1 3 1
闪点	−3 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。

制取

三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。^[1]

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl}}}$

${\displaystyle {\rm {\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF}}}$

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。^[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

用途

三氟乙酸与空气接触发烟

三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂^[3]；有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，^[4][5]酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂，羟基和氨基的保护基，也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时，可以溶解蛋白质。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

参见

• 乙酸、三氯乙酸、全氟辛酸
• 三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙腈、三氟乙酸酐、过氧三氟乙酸
• 三氟乙酸盐、三氟乙酸酯