花生四烯酸
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花生四烯酸(arachidonic acid)简称AA或ARA,20:4Δ5c,8c,11c,14c,是一种广泛存在于细胞膜上的ω-6脂肪酸,营养学上亦归类为一种条件性必需脂肪酸[a]。其含有4个碳-碳双键和1个碳-氧双键,为前列腺素合成的前体,亦是产生白三烯等炎症介质的反应底物。
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Quick Facts 花生四烯酸, 识别 ...
花生四烯酸 | |||
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IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | |||
系统名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1] | |||
英文名 | Arachidonic acid | ||
别名 | 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸 all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | ||
缩写 | AA; ARA | ||
识别 | |||
CAS号 | 506-32-1 Y | ||
PubChem | 444899 | ||
ChemSpider | 392692 | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 1713889 | ||
3DMet | B00061 | ||
EINECS | 208-033-4 | ||
ChEBI | 36306 | ||
RTECS | CE6675000 | ||
DrugBank | DB04557 | ||
KEGG | C00219 | ||
MeSH | Arachidonic+acid | ||
性质 | |||
化学式 | C20H32O2 | ||
摩尔质量 | 304.47 g·mol−1 | ||
密度 | 0.922 g/cm3 | ||
熔点 | -49 °C(224 K) | ||
沸点 | 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg) | ||
log P | 6.994 | ||
pKa | 4.752 | ||
危险性 | |||
H-术语 | H302, H312, H315, H319, H332, H335 | ||
P-术语 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 113 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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在生物体内,细胞的膜结构即是ARA的主要储存场所,其多不饱和的化学特性能够协助调节膜流动性。在代谢层面上,ARA的动员及代谢过程构成了一大酶级联系统。其由磷脂酶A2所启动,原始信号经逐级转导强化后导致细胞大量合成称为类花生酸的信号分子,终分泌至胞外参与多种的细胞传信过程[b]。此脂肪酸在动员后亦或直接作为第二信使于胞内调控其他的信号转导通路。因其代谢产物在炎症反应中的互动角色,其代谢过程是治疗心血管疾病的研究方向之一。[2]
在发育方面,足够的ARA对脑部发展有着一定重要性。它与属于ω-3脂肪酸的二十二碳六烯酸(DHA)同为脑部含量最高的多不饱和脂肪酸。然而两者对相关机能的作用及机制仍有待厘清。[3]
此脂肪酸可经人体自行合成或从食物中摄取。动物食品是其主要食物来源,当中以鱼类和蛋最为丰富。而植物食品的含量普遍偏低,因此素食者或需从植物油等替代来源摄取花生四烯酸。[4]