花生四烯酸 - Wikiwand
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花生四烯酸

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花生四烯酸
IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
别名 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;

all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

识别
CAS号 506-32-1  ✓
PubChem 444899
ChemSpider 392692
SMILES
InChI
Beilstein 1713889
3DMet B00061
EINECS 208-033-4
ChEBI 36306
RTECS CE6675000
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
性质
化学式 C20H32O2
摩尔质量 304.47 g·mol−1
精确质量 304.240230268 g mol-1
密度 0.922 g/cm3
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
log P 6.994
pKa 4.752
危险性
警示术语 R:R19
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 113 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

花生四烯酸(全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ5c,8c,11c,14c),简称AAARA,是一种存在于所有细胞之细胞膜上的ω-6多不饱和脂肪酸,在特定情况下亦为一种必需脂肪酸。花生四烯酸在细胞中会经过一系列“花生四烯酸级联反应”(Arachidonic acid cascade)而产生多种重要的代谢产物以及生理作用,尤其涉及于炎症反应介导以及中枢神经系统等机能。作为细胞膜上部分甘油磷脂的组成部分,花生四烯酸亦发挥着控制细胞膜流动性的功能。[2]
动物食品是此脂肪酸的主要摄取来源,当中尤其以鱼类为丰富。而植物食品等摄取来源普遍含有偏低含量,因此素食者或需从植物油等替代来源摄取花生四烯酸。[3]

化学结构

化学结构而言,花生四烯酸是一种由二十个碳组成而含有四个顺式双键羧酸长链;从ω端数起,第一个双键位于第六个碳原子上。

一些化学资料将“花生四烯酸”定义成一个可表示任何一种二十碳四烯酸的化学术语。然而,几乎所有生物、医学及营养学著作都将此术语限定于表示“全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。[2]

生物合成以及条件性必需脂肪酸

亚油酸-花生四烯酸的转化
步骤 催化酶 中间产物
1 6-去饱和酶英语Linoleoyl-CoA desaturase γ-次亚麻油酸
2 加长酶英语elongase 双同-γ次亚麻油酸英语Dihomo-γ-linolenic acid
3 5-去饱和酶英语FADS1 花生四烯酸 (最终产物)

动物细胞具备着将亚油酸转化为花生四烯酸的能力,因此一般情况下它并不被视为必需脂肪酸。整个代谢过程在细胞的内质网中进行,亚油酸经过去饱和酶和加长酶的作用后而被转化成花生四烯酸。然而,当某个体出现对亚油酸的缺乏或欠缺将其转化的能力,花生四烯酸便会成为必需脂肪酸。(亦即条件性必需脂肪酸

而实际上即使在没有出现缺陷的细胞中,此代谢过程转化亚油酸的能力仍为非常低(细胞内的亚油酸经此过程的转换率低于0.5%),因此人体中花生四烯酸的来源仍非常倚重于从食物中的摄取。[4]

植物细胞则不具备将亚油酸转化为花生四烯酸的能力。[3]

参考文献

  1. ^ CID 231 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. 
  4. ^ N Salem Jr, R Pawlosky, B Wegher, J Hibbeln. In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1999 May-Jun. doi:10.1016/s0952-3278(99)80021-0. 

外部链接

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