四乙基氯化銨

四乙基氯化銨，簡稱TEAC，是一種季銨鹽，化學式 (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻，有時寫作Et₄N⁺Cl⁻。它是吸濕性的無色晶體。在藥理學和生理學研究中，它已被用作四乙基銨陽離子的來源，也用於有機化學合成。

四乙基氯化銨
IUPAC名 N,N,N-Triethylethanaminium chloride
別名	氯化四乙基銨
識別
CAS號	56-34-8  Y
PubChem	5946
ChemSpider	5733
SMILES	[Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI	1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF
ChEBI	78161
性質
化學式	C8H20ClN
摩爾質量	165.7 g·mol−1
外觀	無色潮解固體
密度	1.08 g/cm3[1]
熔點	360 °C（633 K）（四水[1]）
溶解性（水）	極易溶
危險性
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	65 mg/kg（小鼠，腹膜注射） 900 mg/kg（小鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和結構

TEAC可以由三乙胺和氯乙烷反應而成。^[2]

TEAC有兩種穩定的水合物，分別是一水合物和四水合物。^[3]一水合物TEAC.H₂O 的晶體結構已確定，^[4] 四水合物TEAC.4H₂O也是如此。^[5]

Harmon和Gabriele提供了製備大量TEAC.H2O晶體的詳細信息，他們對該化合物和相關化合物進行了紅外光譜學研究。^[6]研究人員也指出，儘管剛提純的 TEAC.H₂O 不含三乙胺鹽酸鹽，但加熱TEAC時會通過霍夫曼消除反應產生少量的三乙胺鹽酸鹽。

Cl⁻ + H-CH₂-CH₂-N⁺Et₃ → Cl-H + H₂C=CH₂ + Et₃N

合成應用

在很大程度上，TEAC的合成應用類似於四乙基溴化銨(TEAB)和四乙基碘化銨(TEAI)，儘管其中一種鹽在特定反應中可能比另一種更有效。舉個例子，TEAC在從芳胺、硝基芳烴和一氧化碳製備二芳基脲的反應中作為助催化劑的產率比TEAB和TEAI高。^[7]

在其他示例中，例如以下示例，TEAC不如TEAB或TEAI有效：

• 通過羧酸的碳酸乙烯酯和某些帶有酸性N-H的雜環化合物進行2-羥乙基化（-CH₂-CH₂-OH基團的連接）。^[8]
• 相轉移催化劑在芴的偕二烷基化中，以及氫氧化鈉和鹵代烷烴水溶液進行苯胺的N,N-二烷基化和咔唑的N-烷基化。^[9]

生物學

與四乙基溴化銨和四乙基碘化銨一樣，TEAC已被用作許多臨床和藥理學研究的四乙基銨離子來源，在四乙基銨鹽條目下有更詳細的介紹。簡而言之，TEAC的神經節阻滯特性已在臨床上進行了探索。^[10]雖然它現在作為藥物基本上已經過時，但它仍然用於生理研究，因為它能夠阻斷各種組織中的 K⁺ 通道。^[11][12]

毒性

TEAC的毒性是由四乙基銨陽離子導致的，這已被廣泛研究。TEAC的急性毒性可以和四乙基溴化銨和四乙基碘化銨比較。這些數據^[13]是用於比較目的，詳細信息可在四乙基銨鹽條目中找到。

參見

• 四乙基銨鹽
• 四乙基溴化銨
• 四乙基碘化銨
• 四甲基氯化銨