甘草酸

甘草酸（Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid）又稱甘草皂苷、甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草（Glycyrrhiza glabra）根的主要甜味成分；在結構上是一種皂苷。可用作食品和化妝品中的乳化劑和凝膠形成劑。其糖苷配基是甘草次酸，在日本被用於降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的風險的前體藥物。^{[3] [4]}

甘草酸

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Epigen, Glycyron
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	口服、靜脈注射
ATC碼	A05BA08 (WHO) QA05BA08 (vet)
藥物動力學數據
藥物代謝	肝臟和腸道細菌
生物半衰期	6.2-10.2 h[1]
排泄途徑	糞便、尿液 (0.31-0.67%)[2]
識別資訊
IUPAC命名法 (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid OR (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
CAS號	1405-86-3（α-D-Glucopyranosiduronic acid） 103000-77-7（β-D-Glucopyranosiduronic acid）
PubChem CID	128229
ChemSpider	14263 Y
UNII	6FO62043WK
ChEBI	CHEBI:15939 Y
ChEMBL	ChEMBL441687 Y
E編碼	E958 (glazing agents, ...)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8047006
ECHA InfoCard	100.014.350
化學資訊
化學式	C42H62O16
摩爾質量	822.93 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
水溶性	1-10 mg/mL (20 °C)
SMILES O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
InChI InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 Y Key:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N Y

不良影響

通過食用黑甘草使用甘草酸的最廣泛報道的副作用是降低血鉀水平，對體液平衡和神經功能有影響。^{[5] [6]} 長期服用黑甘草，即使是適量，也會導致血壓升高， ^[6]可能導致心律不齊 ，以及與處方藥的不良反應。 ^[5]

其對體液的影響與腎臟內皮質醇代謝的抑制，和隨後對鹽皮質激素受體的刺激， ^[7]以及血液中腎素、鉀和醛固酮的水平降低有關，這些因素共同導致血壓升高。 ^[6]

根據攝取黑甘草的量和頻率，其他副作用可能包括： ^{[5] [8]}

• 水腫
• 嗜睡
• 頭痛
• 癱瘓
• 瞬時失明
• 扭轉性室速
• 心動過速
• 心臟驟停
• 睾酮減少
• 早產
• 急性腎衰竭
• 肌肉無力
• 肌病
• 肌紅蛋白尿
• 橫紋肌溶解
• 體重增加

研究

正在對甘草酸進行實驗室和初步臨床研究，以確定其對常見病毒 （如丙型肝炎）的可能活性。^[4] 甘草甜素在體外抑制酶11β-羥基類固醇脫氫酶 。 ^[8]

藥代動力學

口服攝入後，甘草酸首先被腸道細菌水解為18β-甘草次酸（Enoxolone）。 從腸道完全吸收後，18β-甘草次酸被代謝成肝臟中的3β-單葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然後該代謝物在血流中循環。主要部分被膽汁清除，只有一小部分（0.31-0.67％）被尿液清除。 ^[9] 口服攝入600mg甘草酸後，1.5至14小時後尿液中出現代謝物。1.5至39小時後達到最大濃度（0.49至2.69mg / l），並且在2至4天後仍可在尿液中檢測到代謝物。^[9]

調味特性

甘草酸是甘草根浸提後，在水中煮沸而得的提取物。^[10] 甘草提取物（甘草酸）在美國作為液體、糊劑或噴霧乾燥粉末出售。 ^[10] 當在規定量範圍時，它被批准用作製造食品，飲料，糖果， 膳食補充劑和調味品中的香料和香味劑 。 ^[10]它的甜度是蔗糖（食糖）的30至50倍。 ^{[8] [11]}

請參見

• 甘草次酸
• 11α-羥孕酮