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甲麻黃鹼

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甲麻黄碱
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甲麻黃鹼(英語:Methylephedrine),曾用名甲基麻黃鹼[8],是一種用於治療咳嗽鼻塞擬交感神經藥[6][9][10]。包括日本在內的世界各地,甲麻黃鹼在多種非處方咳嗽和感冒藥中被使用[6]。在化學上,甲麻黃鹼是一種被取代苯丙胺,並與麻黃鹼密切相關[9][10]

事实速览 臨床資料, 商品名(英語:Drug nomenclature) ...

甲麻黃鹼於1927年從麻黃屬中分離出來[11],它作為一種生物鹼天然存在於麻黃屬植物中,包括草麻黃雙穗麻黃英語Ephedra distachya[9][11]

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副作用

據報告,與甲麻黃鹼使用相關的罕見副作用包括心臟衰竭中風[12][13][14]。甲麻黃鹼在猴子身上表現出正強化效應,這是一種成癮性和物質濫用潛力的指標[15]

藥理學

藥效學

甲麻黃鹼是一種擬交感神經藥麻黃鹼樣藥物[6][16] 。麻黃鹼及其相關藥物是去甲腎上腺素釋放劑英語Norepinephrine releasing agent,因此可作為間接擬交感神經藥[6]。與此相關,甲麻黃鹼可刺激α和β腎上腺素受體[6][16]。該藥物具有支氣管擴張抗鼻塞英語Nasal decongestant作用[16]

外消旋甲麻黃鹼對多巴胺轉運體(DAT)的占據情況已被研究[17]

藥代動力學

甲基麻黃鹼代謝麻黃鹼苯丙醇胺[6][7]。24小時後,33%至40%藥物以原形由尿液排泄,15%以甲麻黃鹼-N-氧化物的形式排出,8%以麻黃鹼的形式排出[6][7]

化學

甲麻黃鹼,化學名(1R,2S)-β-羥基-N,N-二甲基-α-甲基-β-苯乙胺(1R,2S)-β-羥基-N,N-二甲基苯丙胺,是一種苯乙胺衍生物苯丙胺衍生物[9][10]。它是麻黃鹼(化學名(1R,2S)-β-羥基-N-甲基苯丙胺)的N-甲基化衍生物[9][10]

與甲麻黃鹼的一種密切相關的化合物立體異構體甲基偽麻黃鹼英語N-Methylpseudoephedrine[9]。另一種相關的結構類似物二甲基苯丙胺N,N-二甲基苯丙胺),據說它是甲基苯丙胺和/或苯丙胺前體藥物[18]。其他結構類似物包括乙非君英語Etafedrine(乙基麻黃鹼)和桂美君英語Cinnamedrine(肉桂基麻黃鹼)[9]

甲基麻黃鹼的實驗分配係數為2.47,其預測分配係數範圍為1.7至1.74之間[19][6][20]

有機化學中,甲麻黃鹼被用作手性拆分劑和手性輔助電解質相轉移催化劑還原劑前體[21]

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社會與文化

名稱

甲麻黃鹼的商品名包括MethephMethy-FTybraine[9][10][22]

娛樂用途

與麻黃鹼相似,甲麻黃鹼可能也存在濫用潛力[6][23]。鹽酸甲麻黃鹼是日本非處方止咳藥BRON的四種活性成分之一(另外三種為磷酸二氫可待因英語Dihydrocodeine、馬來酸氯苯那敏和無水咖啡因[24])。BRON有濫用報告[6][23],但是其成癮性主要歸因於二氫可待因成分[23]

存在一例甲麻黃鹼成癮的報告[14]

體育運動

甲基麻黃鹼被列入世界反興奮劑機構禁止清單英語List of drugs banned by the World Anti-Doping Agency[16]

參考文獻

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