甲酰氟

甲酰氟 是一種有機化合物 ，化學式 HC(O)F。

甲酰氟
Formyl fluoride Formyl fluoride
IUPAC名 Formyl fluoride
識別
CAS號	1493-02-3  Y
PubChem	15153
ChemSpider	14424
SMILES	FC=O
InChI	1/CHFO/c2-1-3/h1H
InChIKey	NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性質
化學式	CHFO
摩爾質量	48.02 g·mol−1
外觀	無色氣體
熔點	-142 °C（131 K）
沸點	-29 °C（244 K）
溶解性（水）	分解
溶解性	溶於碳氯化合物和氟利昂
結構
偶極矩	2.02 D[1]
危險性
主要危害	有毒
相關物質
相關化學品	甲酸 氫氟酸 碳酰氟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

HC(O)F 於 1934年首次被報告。^[2]其中一種製備甲酰氟的方法是將甲酸鈉和苯甲酰氟反應而成。還有一種原位反應是反應KHF₂ 和 苯甲酰氯：^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

結構

甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 鍵分別為 1.18 和 1.34 A。^[1]

反應

HC(O)F 在接近室溫下自催化分解成一氧化碳和氟化氫：

HC(O)F → HF + CO

由於甲酰氟的不穩定性，它的反應需在低溫下進行，樣本需保存於無水鹼金屬氟化物，e.g. 氟化鉀，可以吸收 HF。

苯和其它芳香烴會在三氟化硼下和甲酰氟反應，形成苯甲醛。相關的反應還有存在甲酰氯中間體的加特曼－科赫反應。甲酰氟/BF₃ 和全氘代苯 (C₆D₆) 的反應測量到這個反應的動力同位素效果（英語：kinetic isotope effect）為 2.68，類似於傅-克反應對苯乙酰化測量到的同位素效果。不過， CO 和氟銻酸的混合物甲酰化苯時不會有同位素的影響（C₆H₆ 和 C₆D₆ 的反應速率相同），被認為是因為某種很強的甲酰化試劑造成的，它可能是 CHO⁺。^[3]

甲酰氟會和其它酰氟有類似的反應，會把醇和羧酸分別甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。^[4]