芳香環

芳香環是一類有機碳氫芳香化合物，簡稱芳環^[1]，概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳，則特稱為芳烴^[2]。

芳香環擁有共軛的平面環體系，原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替，而是被離域π電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是苯和吲哚。

簡單芳香環

四元環	含四元環的稠環
	苯並環丁烯
五元環	含五元環的稠環
呋喃	苯並呋喃	異苯並呋喃
吡咯	吲哚	異吲哚
噻吩	苯並[b]噻吩	苯並[c]噻吩
咪唑	苯並咪唑	嘌呤
吡唑	吲唑
噁唑	苯並噁唑
異噁唑	苯並異噁唑
噻唑	苯並噻唑
六元環	含六元環的稠環
苯	萘	蒽
吡啶	喹啉	異喹啉
吡嗪	喹喔啉	吖啶
嘧啶	喹唑啉	菲
噠嗪	噌啉

分類

單環

簡單的單環芳香化合物一般是五元環（如吡咯）或六元環（如吡啶），

多環與雜環

混合芳香環例如萘和嘌呤是簡單環的合併，並共用它們連接的鍵。當環中有非碳元素的時候，簡單的芳香環就變為了雜環。例如有氧、氮、硫。

含氮的芳香環

含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。

• 非鹼性芳香環中，氮原子的孤對電子離域化並參與形成離域π電子雲。此類化合物中的氮都與一個氫原子相連，例如吡咯和吲哚。
• 鹼性芳香環中，氮原子貢獻一個電子參與形成離域π電子雲，氮原子的孤對電子則不參與芳香體系，此類含氮鹼的鹼性即由這個孤對電子所導致，成鹽時可以從酸中接受一個氫離子，如同胺中的氮。此類化合物中的氮不與氫原子形成共價鍵。例子有：吡啶和喹啉。
• 多環化合物中，即便沒有鹼性氮原子，環也會顯示鹼性。例如咪唑和嘌呤。在酸性條件下，這些化合物質子化形成芳香陽離子（例：吡啶鹽）

含氧和硫的芳香環

在有氧和硫的雜環中，雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域π電子雲（類似於非鹼性含氮雜環），另外一對則延伸至環平面以外（類似於鹼性含氮雜環），因此顯鹼性。

芳香性化合物的特性

• 分子必須構成環狀
• 每一個原子必須有p軌域，並且每個p軌域必須是完全共軛
• 要麼分子是平面的，要麼滿足同芳香性或莫比烏斯芳香性
• 分子必須有奇數對π電子，必須滿足休克爾規則 (Hückel's rule)：（4n+2）個π電子，n為自然數

與之對比的是，有4n個π電子的分子是反芳香性的

參考文獻

1. 存档副本. [2021-04-22]. （原始內容存檔於2021-08-23）.
2. 存档副本. [2021-04-22]. （原始內容存檔於2021-04-22）.

參見

• 化學主題

• 親核性芳香取代反應
• 多環性芳香化合物（多環芳香族碳氫化合物）