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苯丙氨酸

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苯丙氨酸
IUPAC名
2-胺基苯丙酸
缩写 Phe, F
识别
CAS号 63-91-2  ✓
150-30-1((DL))  ✓
PubChem 994
ChemSpider 5910
InChI
InChIKey COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
ChEBI 58095
DrugBank DB00120
KEGG D00021
IUPHAR配体 3313
性质
化学式 C9H11NO2
摩尔质量 165.19 g·mol⁻¹
密度 1.29 g cm-3
熔点 283 ℃
沸点 295 ℃
pKa pKa1 = 2.20 (-COOH)
pKa2 = 9.60 (-NH3+)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯丙氨酸(Phenylalanine,简称Phe或F),是二十种常见氨基酸的一种,化学式为:C6H5CH2CH(NH2)COOH,在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸,人体无法自行合成,必须从饮食中摄取。因为分子一端的苯环具有疏水性,所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。

L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸,它的合成密码子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作为酪氨酸,单胺类信号传导分子的多巴胺去甲肾上腺素,和肾上腺素,以及皮肤色素的黑色素前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造,并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体,一种常用的膳食补充剂。 一般由植物生成苯丙氨酸,如下图:

历史

1879年,Schulze与Barbieri在观察黄羽扇豆的报告中,首度提到了关于苯丙氨酸的化学描述。他们为该物质提出了一个经验化学式,C9H11NO2。 1882年,埃米尔·埃伦迈尔与Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氢与氨合成了苯丙氨酸。[1][2]

1961年,马歇尔·沃伦·尼伦伯格与J. Heinrich Matthaei发现了苯丙氨酸对应的遗传密码,UUU。在实验中,他们使用mRNA将尿嘧啶插入大肠杆菌基因组,发现所制造出来的多肽链完全由苯丙氨酸构成。这个发现揭露了基因组与蛋白质的关系,尼伦伯格也因此获得了1968年的诺贝尔生理学或医学奖

其他生理作用

L-苯丙氨酸可被转换成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之后会被转换为L-多巴,L-DOPA接着会被转换为多巴胺去甲肾上腺素肾上腺素,这3种物质都属于儿茶酚胺

苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障,并在大剂量的情况下阻止血清张力素的产生。

在人类苯丙氨酸最终可代谢成一系列不同的物质。
在人类苯丙氨酸最终可代谢成一系列不同的物质。

木脂素来自苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙氨酸可被苯丙氨酸解氨酶转换成肉桂酸[3]

参考文献

  1. ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. 
  2. ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G., 编. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04]. 
  3. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.
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