丁香油酚

丁香油酚（英语：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一种有机化合物，存在于多种植物中，富含于其精油中，如月桂油等^[1][2]。具有持久香气，常作为香皂的香料。

丁香油酚
IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚 丁香油酚 丁子香酚 丁子香酸 烯丙基甲氧基苯酚 异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号	97-53-0  Y
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C10H12O2
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn [1]
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43[1]
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36[1]
闪点	104℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

提示：此条目的主题不是丁香酚。

丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基链取代的邻甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙类化合物中的一员。它是一种无色至淡黄色油状液体，从特别是在丁香油、肉豆蔻、肉桂、罗勒和月桂叶某些精油提取。它存在于丁香花蕾油中80-90％的浓度，在丁香叶油82-88％的浓度。

丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香气主要来自其中的丁香油酚。

性质

物理性质

• 无色至淡黄色微稠厚液体，具强烈丁香气味^[1]。
• 溶于乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶于水。^[3]

化学性质

• 不稳定、抗氧化^[4]
• 长期暴露空气中会变黑变稠黏，出现刺激性臭味。

制备

• 将天然精油碱处理单离生成。
• 可由愈创木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反应，经烯丙基化生成^[1]。

用途

• 抗菌、局部麻醉药和降血压。^[4]如鱼贩给鱼洒“丁香油水门汀”作为水产麻醉剂及鱼类麻醉剂。^[5][6][7]
• 制造香水、香精、精油、修饰剂和定香剂。

危害

• 过量摄取会出现心悸、头晕、呕吐、腹泻、昏迷及抽搐等症状，可引起皮炎及皮肤过敏^[8]。1993年，曾报道一名2岁男童服用5至10毫升丁香油酚后险些丧命。^[9]
• 具有肝毒性，影响肝功能。^[10][11]

含有丁香油酚的植物

• 丁香^[12][13][14]
• 桂皮 ^[13][15]
• 柴桂 ^[16]
• 肉豆蔻^[17]
• 罗勒^[18]
• 丁香罗勒 ^[19]
• 蜜蜂花^[20]
• 莳萝

参见

• 甲基丁香油酚
• 肉桂醛