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β-胡蘿蔔素
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β-胡蘿蔔素(β-carotene)是胡蘿蔔素異構體之一,屬於類胡蘿蔔素,也是維生素A的前體,及自然界中最普遍存在的最穩定的天然色素[1]。
β-胡蘿蔔素廣泛存在於植物的葉、花、根中。它屬於多烯烴類,所有雙鍵都參與共軛,其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得來。
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性質
純品為深紅色或暗紅色、有光澤的斜方六面體或結晶狀粉末。幾乎不溶於水、無機酸、無機鹼、甘油、丙二醇,微溶於甲醇、乙醇、環己烷,溶於石油醚、乙醚、油類,易溶於二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黃色。對光、熱不穩定。易被空氣氧化為無生理活性的物質。封存於安瓿中,避光貯存於−20℃處。在植物中基本上總是與葉綠素共同存在。
製取
主要生產方式有三種,從天然植物中提取、發酵法或通過化學反應合成。
化學合成法歷經中間體3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔(C12)及4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛(C14)。[2]
工業品一般製成β-胡蘿蔔素的食用油脂溶液或乳化液、懸浮液及可分散於水的粉末。為提高其穩定性,可添加抗氧劑、分散劑、乳化劑,並可含有不同的比例的順反異構體。[3]
生物合成以異戊二烯焦磷酸為原料,經過二甲烯丙基焦磷酸、牻牛兒焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛兒牻牛兒焦磷酸、八氫番茄紅素和番茄紅素中間體。
歷史
1831年首先由Wackenroder分離出來。1907年時Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C40H56[4][5][6] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫,提出維生素原這個概念。1930~1931年化學家保羅·卡勒首先推斷出β-胡蘿蔔素的分子結構[7]。這是第一個被推斷出結構的維生素或維生素原分子,因此Karrer後來獲得了1937年的諾貝爾獎。
1950年卡勒和Eugster,[8] Inhoffen等人,[9] 和Milas等[10] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期,提出它可能有預防癌症的作用,從而進一步研究,發現了它有抗氧化劑的功效。
用途
用作營養增補劑和食品色素。在體內是維生素A的合成前體,在肝、大腸中酶催化下分解成兩分子維生素A,故也稱維生素A原、前維生素A[11]。由於人體選擇性地把β-胡蘿蔔素的分子一分為二轉化為維生素A,因此β-胡蘿蔔素攝入過量並不會造成維生素A過多症。
β-胡蘿蔔素攝食過度會造成胡蘿蔔素沉著症(carotenodermia)。它對人體無害,但會表現為皮膚的橙色色素沉著。[12]
參考文獻
參見
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