三苯基氧化膦

三苯基氧化膦（英文：Triphenylphosphine oxide），或稱三苯基氧膦、氧化三苯基膦，是化學式為OP(C₆H₅)₃的有機磷化合物。分子式常簡寫為Ph₃PO或PPh₃O，Ph代表C₆H₅。室溫下為白色晶體，是三苯基膦的氧化產物，常用作化合物的結晶引發劑。

三苯基氧化膦
IUPAC名 Triphenylphosphine oxide
別名	三苯基氧膦，氧化三苯基膦
識別
CAS號	791-28-6  Y
PubChem	13097
ChemSpider	12549
SMILES	O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYAB
ChEBI	36601
RTECS	SZ1676000
性質
化學式	C18H15OP
莫耳質量	278.28 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體
熔點	154-158 °C (427-429 K)
沸點	360 °C (633 K)
溶解性（水）	小
溶解性（其他溶劑）	極性有機溶劑
結構
分子構型	四面體
危險性
警示術語	R：R22, R36/37/38
安全術語	S：S26
主要危害	小
相關物質
相關化學品	三氯氧磷，五氯化磷，三苯基膦
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構及性質

Ph₃PO與類似的POCl₃都為四面體結構，^[1] 氧原子呈鹼性。其骨架的剛性及氧原子的鹼性，都致使三苯基氧化膦可以誘發結晶其他方法難以結晶的化合物，對於含酸性氫的物質，比如酚尤其有效。^[2]

有機合成中的副產物

有機合成中很多反應，如Wittig、Staudinger和光延反應都會產生Ph₃PO副產物，PPh₃Cl₂在轉化醇為氯代烴也會產生三苯基氧化膦：

Ph₃PCl₂ + ROH → Ph₃PO + HCl + RCl

氧化的三苯基膦可通過與三氯矽烷反應得到再生：

Ph₃PO + SiHCl₃ → PPh₃ + 1/n (OSiCl₂)_n + HCl

配位化學

Ph₃PO可以與很多「硬酸」金屬原子配合，典型的配合物例如四面體型的NiCl₂(OPPh₃)₂。^[3]

很多金屬離子都可催化PPh₃氧化至Ph₃PO的反應，因此三苯基膦樣品中常常含有雜質三苯基氧膦：

2 PPh₃ + O₂ → 2 Ph₃PO