乙醇酸

乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），別名2-羥基乙酸、羥基乙酸。結構式HOCH₂COOH。

乙醇酸[1]
乙醇酸結構式 乙醇酸球棍模型
IUPAC名 2-Hydroxyethanoic acid 2-羥基乙酸
英文名	Glycolic acid
別名	羥基乙酸 α-羥基乙酸 羥基醋酸 甘醇酸
識別
CAS號	79-14-1  Y
PubChem	757
ChemSpider	737
SMILES	C(C(=O)O)O
InChI	1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
InChIKey	AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
ChEBI	17497
RTECS	MC5250000
DrugBank	DB03085
KEGG	C00160
性質
化學式	C2H4O3
莫耳質量	76.05 g·mol⁻¹
外觀	無色無味結晶粉末
密度	1.27 g/cm3
熔點	75℃
沸點	100℃ (分解)
溶解性（水）	易溶於水，1000 g·l-1[2]
溶解性（其他）	溶於醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3]
pKa	3.83[2]
危險性
警示術語	R：R22, R34
安全術語	S：S26, S36/37/39, S45
主要危害	腐蝕性 (C)
NFPA 704	1 3 0
閃點	129℃[4]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1000 mg·kg−1 (貓靜注) [5] 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6] 1920 mg·kg−1 (豚鼠經口) [7] 1950 mg·kg−1 (大鼠經口) [7]
相關物質
相關α-羥基羧酸	乳酸
相關化學品	醋酸 丙三醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

純品為無色無味易潮解結晶。溶於水、乙醇和乙醚。工業品常為70％水溶液，淡黃色液體，有類似燒焦糖的氣味。

乙醇酸純品毒性較低；但由於其酸性較強，具腐蝕性，與皮膚接觸時會發生嚴重腫痛。相關工作人員需穿戴防護用具，生產設備需嚴格密閉，工作場所要求通風良好。

製備

由氯乙酸在鹼性條件下水解而得。通過先與甲醇酯化產生乙醇酸甲酯，再經蒸餾和水解而純化。

${\displaystyle \ ClCH_{2}COOH+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COOH+NaCl}$

${\displaystyle \ HOCH_{2}COOH+CH_{3}OH\rightleftharpoons HOCH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O}$

${\displaystyle \ HOCH_{2}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COONa+CH_{3}OH}$

用途

用作化學分析試劑、有機合成原料，例如用於生產乙二醇、聚羥基乙酸、皮革染色劑、纖維染色劑、銅蝕劑、清淨劑、鞣革劑、粘合劑、金屬螯合劑、電鍍藥劑、焊接機配料和石油破乳劑等。2％乙醇酸與1％甲酸配成的混合液，是一種高效低成本的洗滌劑，適用於清洗空調機。

由於對皮膚具有較強的穿透性，乙醇酸也用於皮膚增白護理用品等化妝品中，用作去除死皮和汗毛的藥劑。