二氯乙醯氯

二氯乙醯氯（縮寫：DCAC）是一種有機化合物，化學式為CHCl₂COCl，屬於二氯乙酸的醯氯衍生物。^[1]其性狀為無色液體，可用於醯化反應。^[2][3]

二氯乙醯氯
英文名	Dichloroacetyl chloride
識別
CAS號	79-36-7  Y
SMILES	O=C(Cl)C(Cl)Cl
性質
化學式	C2HCl3O
摩爾質量	147.39 g·mol−1
外觀	無色液體，在空氣中發煙
密度	1.5315 g/cm3
熔點	-32.5 °C（241 K）
沸點	107 °C（380 K）
溶解性（水）	反應
危險性
歐盟分類	C N
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

和其它醯氯不同，二氯乙醯氯無法通過相應的羧酸製備。工業路線包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解，以及氯仿的羧基化反應：^[4]

CHCl₂CH₂Cl + O₂ → CHCl₂COCl + H₂O

CHCl₂CCl₃ + H₂O → CHCl₂COCl + 2 HCl

CHCl₃ + CO₂ → CHCl₂COCl + 1/2 O₂

三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙醯氯，並產生三氯乙醛、光氣、氯化氫等副產物。以過氧化物為催化劑，可以得到91～93 mol%的二氯乙醯氯；若用路易斯酸為催化劑，主產物變成了氯醛。紫外線也能催化該反應，生成二氯乙醯氯。^[5]

2 CCl₂=CHCl + O₂ —^UV,cat.→ 2 Cl₂CHCOCl

性質

二氯乙醯氯具有醯氯的通性，如和甲醇發生酯化反應：^[6]

Cl₂CHCOCl + CH₃OH → Cl₂CHCOOCH₃ + HCl↑

應用

二氯乙醯氯可以用於合成乙烯基類有機磷殺蟲劑（如殺蟲威、毒蟲威等）、除草劑、殺菌劑、抗生素（如氯黴素）等。^[7]其進一步氯化可以得到三氯乙醯氯。^[8] 二氯乙醯氯發生水解可以得到二氯乙酸，該化合物是一種抗生素氯黴素的原料之一。

危險性

二氯乙醯氯有腐蝕性，可以引起嚴重的皮膚和眼睛灼傷；遇水分解，對水生生物有較大的毒性。遇明火釋放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氫。^[9]