他扎羅汀

他扎羅汀（INN：tazarotene；商品名：Tazorac）是一種第三代處方外用類視黃醇藥物，^[2][3]主要用於治療銀屑病和痤瘡，^[4]它也被用於治療皮膚的光老化和光損傷。^[4]

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他扎羅汀

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Tazorac, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
給藥途徑	Topical
ATC碼	D05AX05 (WHO) D05AX55 (combination with ulobetasol)
法律規範狀態
法律規範	加：處方藥（℞-only）/ Schedule D[1] 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	>99%
生物半衰期	19 Hours
識別資訊
IUPAC命名法 ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
CAS號	118292-40-3  Y
PubChem CID	5381
IUPHAR/BPS	6952
DrugBank	DB00799 Y
ChemSpider	5188 Y
UNII	81BDR9Y8PS
KEGG	D01132 Y
ChEBI	CHEBI:32184 Y
ChEMBL	ChEMBL1657 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046691
ECHA InfoCard	100.115.380
化學資訊
化學式	C21H21NO2S
摩爾質量	351.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C
InChI InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 Y Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N Y

合成

他扎羅汀的全合成如下：^[5]

第一步為苯硫酚和二甲基烯丙基溴（1）反應生成硫醚（2），並經Friedel-Crafts環化反應得到噻喃（3）。它經過乙醯化得到甲基酮（4），和氯磷酸二乙酯反應得到相應的磷酸酯（5）中間體，在過量鹼存在下，消除磷酸酯，生成炔烴衍生物（6），它再與7反應，得到最終的產物他扎羅汀（8）。