甲苄咪酯

甲苄（ㄅㄧㄢˋ）咪酯^[2]（英語：etomidate；別名乙苄咪唑、依托咪酯、太空油^{[註 1]}）是一種麻醉藥品，在一些國家和地區被列為毒品，醫療上則用於誘導全身麻醉。

甲苄咪酯

(R)-etomidate ethyl ester
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Amidate, Hypnomidate, Tomvi
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准狀況	美 DailyMed: Etomidate
給藥途徑	靜脈注射
ATC碼	N01AX07 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only）[1] 陸：處方藥 （第二類精神藥品） 港：毒品 臺：毒品 （第二級毒品） 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	76%
藥物代謝	在血漿和肝臟中發生酯水解
生物半衰期	75 分鐘
排泄途徑	尿液(85%)，膽管 (15%)
識別資訊
IUPAC命名法 Ethyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-5-carboxylate
CAS號	33125-97-2  Y
PubChem CID	36339
DrugBank	DB00292 Y
ChemSpider	33418 Y
UNII	Z22628B598
KEGG	D00548 Y
ChEMBL	ChEMBL23731 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5023033
ECHA InfoCard	100.046.700
化學資訊
化學式	C14H16N2O2
摩爾質量	244.29 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
熔點	67 °C（153 °F）
沸點	392 °C（738 °F）
SMILES O=C(OCC)c1cncn1C(c2ccccc2)C
InChI InChI=1S/C14H16N2O2/c1-3-18-14(17)13-9-15-10-16(13)11(2)12-7-5-4-6-8-12/h4-11H,3H2,1-2H3 Y Key:NPUKDXXFDDZOKR-UHFFFAOYSA-N Y

化學性質

1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反應^[3]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反應^[4]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成環-脫溴反應可用於該藥物的合成。^[5]

它在氫氧化鈉溶液中水解，酸化後可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸^[6]；它和丙醇鈉或異丙醇鈉反應，可以得到相應的丙酯或異丙酯類似物。^[7]它可以和釕形成配合物。^[8]

管制

中國大陸

甲苄咪酯在中華人民共和國是第二類精神藥品^[9]，非法販賣涉及妨害藥品管理罪和販賣毒品罪。^[10]吸食含有甲苄咪酯的電子菸則會被強制戒毒。^[11]

中華民國

在臺灣，甲苄咪酯（依托咪酯）於2023年起自中國大陸輸入，混合化學物被提煉、混合成電子菸油，再分裝成電子菸彈，因其所生症狀，被以「喪屍煙彈」、「喪屍毒品」或「上頭電子菸」等名販售。由於取得便利，因吸食該電子菸所生刑事案件及道路交通事故日增，法務部毒品審議委員會於2024年6月13日通過會議審議，預告修正「毒品危害防制條例」第二條附表三，將依托咪酯（即甲苄咪酯）增列為第三級毒品管制，法制作業完成後即公告列管，後來在同年11月提升為二級毒品，輸送、販賣或製作依托咪酯者最重可處無期徒刑。^[12][13][14]

香港

甲苄咪酯原本被列為第1部毒藥，為香港法例第138A章《藥劑業及毒藥規例》第1部附表1及附表3管制的物質，該類藥物只可在藥房按照醫生處方才可購買。

2023年，甲苄咪酯於香港被製造成電子菸油，俗稱為「太空油」，銷售對象主要為年青人，甚至包括未成年人士。《2024年度香港行政長官施政報告》附篇中提出須加強對甲苄咪酯的管制，時任保安局局長鄧炳強就施政報告措施進行簡報時表示，建議將甲苄咪酯納入《危險藥物條例》（香港法例第134章）管制，並已徵詢禁毒常務委員會及相關持份者，目標於2025年上半年完成立法將甲苄咪酯列為危險藥物。^[15]

2025年2月14日修訂附屬法例，正式將甲苄咪酯及其三種類似物（美托咪酯、丙帕酯和異丙帕酯）列為危險藥物，非法販賣甲苄咪酯最高判處終身監禁及罰款港幣500萬元。^[16]

新加坡

在新加坡，依託咪酯被列為《毒藥法令》所規管的毒藥。販售者可能會被判處最長兩年監禁和／或罰款最高一萬新元。^[17]新加坡政府將於2025年9月1日起將甲苄咪酯列為《濫用毒品法令》下的C級毒品。^[18]

備註

1. 或R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氫-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氫-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-甲酸乙酯及乙苄咪唑