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倍半萜
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倍半萜(英語:sesquiterpenes)或倍半萜類,是一類由3個異戊二烯單元的碳鏈,通過多種連接和環合方式構成的萜烯,通常分子式為C15H24。倍半萜的大多數成員是單環、二環和三環化合物,其基本骨架複雜多樣,在自然界廣泛存在[1]。

術語 sesquiterpene 由詞根 sesqui- 及 terpene 組成,前者是「one and a half」,即一個半、一倍半的意思。
倍半萜與單萜類似,倍半萜既可以是鏈式的,也可以是環式的。倍半萜類物質能在植物和昆蟲中找到,天然的作為化學信息素存在,如信息素和防禦劑(defensive agent)[2]。
範例
由香葉基焦磷酸和異戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),後者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中間體,[3][4]氧化後可得到的法尼醇是常見的香料成分。
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法尼基焦磷酸 | 金合歡醇(法尼醇) |
由於碳鏈的增長和雙鍵的增加,環化的倍半萜相比單萜更為常見,如常見六元環體系的姜烯[註 1],或是從鏈的一端環化至另一端形成的大環,如葎草烯。杜松烯含有兩個六元稠環,Β-石竹烯是許多精油的成分(如丁香油),含有一個與環丁烷橋連的壬環。
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α-姜烯 | α-葎草烯 | δ-杜松烯 | (-)-β-石竹烯 |
岩蘭薁和愈創薁是芳香雙環倍半萜類化合物。
隨著第三個環的增加,可能得到的結構越來越多樣化,例如(+)-長葉烯、α-古巴烯、廣藿香醇等。
倍半萜類化合物
法尼基焦磷酸的鏈骨架可以通過多種方式重排,並能用不同的官能團修飾,因此倍半萜類化合物的種類眾多。土臭素[註 2],是一種倍半萜類化合物,因土壤或水源中的細菌[註 3]產生而來[5],由法尼烯 在生物合成的過程中氧化提供了法尼醇骨架。

倍半萜內酯 也是一種常見的倍半萜類化合物,因分子中含有一個內酯環而得名。在許多植物中能發現此類物質,過度食用含此類物質的植物會引起過敏反應和中毒,對於放牧牲畜而言尤需要注意這點。[6]如木香烴內酯,一類大牻牛兒內酯,在許多植物中存在[7],可以用在精油中。

混源倍半萜類化合物[註 4]一詞在1960年代被創造,用以表示通過混合生物合成來源的分子,即分子中的異戊二烯結構前體(如異戊烯基焦磷酸)同時由甲羥戊酸途徑與非甲羥戊酸途徑 衍生而來。[8]
備註
參考文獻
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