匹氨西林

匹氨西林（英語：Pivampicillin）是安比西林的叔戊醯氧甲酯。它是一種前體藥物，由於與安比西林相比具有更高的親脂性，因此被認為可以提高安比西林的口服生物利用度。

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匹氨西林

臨床資料
其他名稱	匹凡西林 吡呋青黴素 匹氨青黴素 吡呋氨卡西林
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CA02 (WHO)
藥物動力學數據
排泄途徑	腎 (76%)
識別資訊
IUPAC命名法 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS編號	33817-20-8  Y
PubChem CID	33478
DrugBank	DB01604 Y
ChemSpider	30899 Y
UNII	0HLM346LL7
KEGG	D08396 Y
ChEBI	CHEBI:8255 Y
ChEMBL	ChEMBL323354 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1045459
ECHA InfoCard	100.046.975
化學資訊
化學式	C22H29N3O6S
莫耳質量	463.55 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 Y Key:ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N Y

不利影響

人體分解時會釋放叔戊酸的前體藥物（如匹氨西林、匹美西林和頭孢妥侖匹酯）早就被認為會消耗肉鹼。^[1][2]這種作用不是由於藥物本身，而是由於叔戊酸鹽，叔戊酸鹽主要通過與肉鹼形成結合物而從體內清除。雖然短期使用這些藥物會導致血液中肉鹼水平顯著下降，^[3]但不太可能具有臨床意義；^[2]但是，不建議長期使用。^[2][4][5]

合法性

在全球範圍內，匹氨西林僅在丹麥售賣，PharmaCoDane以Pondocillin®出售，利奧製藥以Miraxid®出售。^[6]