匹美西林

匹美西林（INN：Pivmecillinam；USAN：amdinocillin pivoxil）是美西林（一種廣譜青黴素類抗生素）的口服活性前藥。匹美西林是美西林的叔戊醯氧甲酯。

匹美西林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Selexid、Penomax、Coactabs
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
懷孕分級	懷孕期間安全[1]
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CA08 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	低
血漿蛋白結合率	5至10%（作為美西林）
藥物代謝	匹美西林水解成美西林
生物半衰期	1至3小時
排泄途徑	腎和膽，通常作為美西林
識別資訊
IUPAC命名法 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS號	32886-97-8  Y
PubChem CID	36272
ChemSpider	33356 N
UNII	1WAM1OQ30B
KEGG	D02889 Y
ChEMBL	ChEMBL1650818 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7048538
ECHA InfoCard	100.046.600
化學資訊
化學式	C21H33N3O5S
摩爾質量	439.57 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)N=CN3CCCCCC3)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C

匹美西林僅對革蘭氏陰性菌有活性，主要用於治療下尿路感染。在北歐國家，自1970年代以來，它已被廣泛用於該適應症。它已被提議作為急性膀胱炎經驗性治療的首選一線藥物。^[1][2]它也被用於治療副傷寒和志賀桿菌病。^[3]

活性

參見：美西林

有害影響

參見：β-內醯胺類抗生素：有害影響

匹美西林的副作用與其他青黴素相似。使用美西林最常見的副作用是皮疹和胃腸道不適，包括噁心和嘔吐。^[1][4]

人們早就知道，在被身體分解時會釋放叔戊酸的前體藥物（如匹美西林、匹氨西林和頭孢妥侖匹酯）會消耗肉鹼。^[5][6]這不是由於藥物本身，而是由於叔戊酸鹽，叔戊酸鹽主要通過與肉鹼形成結合物而從體內清除。雖然短期使用這些藥物會導致血液中肉毒鹼水平顯著下降，^[7]但不太可能具有臨床意義；^[6]但是，長期使用會出現問題，因此不推薦使用。^[6][8][9]