替卡西林

替卡西林（英語：Ticarcillin）是一種羧基青黴素。它可以與克拉維酸鹽一起作為替卡西林/克拉維酸出售和使用。它是一種青黴素，也屬於更大類的β-內醯胺類抗生素。其主要臨床用途是作為注射用抗生素治療革蘭氏陰性菌，尤其是銅綠假單胞菌和普通變形桿菌。它也是少數能夠治療嗜麥芽寡養單胞菌感染的抗生素之一。

替卡西林

臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685037
懷孕分級	澳: B2
給藥途徑	靜脈注射
ATC碼	J01CA13 (WHO) J01CR03
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	45%
生物半衰期	1.1小時
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號	34787-01-4  Y
PubChem CID	36921
DrugBank	DB01607 Y
ChemSpider	33876 Y
UNII	F93UJX4SWT
KEGG	D08593 Y
ChEBI	CHEBI:9587 Y
ChEMBL	ChEMBL1449 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID0023668
ECHA InfoCard	100.047.451
化學資訊
化學式	C15H16N2O6S2
摩爾質量	384.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C15H16N2O6S2/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/t7-,8-,9+,12-/m1/s1 Y Key:OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N Y

它以白色或淡黃色粉末形式提供。它極易溶於水，但應僅在使用前立即溶解以防止降解。

它於1963年獲得專利。^[1]

作用機制

替卡西林的抗生素特性源於其在細胞壁合成過程中防止肽聚糖交聯的能力，當細菌試圖分裂時，會導致細胞死亡。

與青黴素一樣，替卡西林含有一個β-內醯胺環，可被β-內醯胺酶裂解，從而導致抗生素失活。因此，那些可以表達β-內醯胺酶的細菌對β-內醯胺類抗生素具有耐藥性。由於（至少部分地）常見的β-內醯胺環，替卡西林可引起對青黴素過敏的患者的反應。替卡西林也常與克拉維酸等β-內醯胺酶抑制劑聯合使用。

其它用途

在分子生物學中，替卡西林被用作氨苄西林的替代品，用於測試標記基因對細菌的攝取。它可以防止氨苄西林在培養基中分解時出現衛星菌落。它還在植物分子生物學中用於殺死農桿菌，農桿菌用於將基因傳遞給植物細胞。

劑量和給藥

替卡西林不能通過口服吸收，必須靜脈或肌肉注射。

商品名及製劑

• 替卡西林：替卡西林以前由比徹姆集團銷售，然後是史克必成，直到1999年與葛蘭素合併成為葛蘭素史克；它在英國不再可用。在美國的分銷於2004年停止Ticar被Timentin取代。

然而，與Ticar不同，Timentin含有克拉維酸

• 替卡西林/克拉維酸：Timentin，在澳大利亞、英國和美國，由比徹姆集團銷售，之後由葛蘭素史克。
• 在印度以Ticantrol（替卡西林/克拉維酸）為商品名由孟買的Scutonix Lifesciences銷售

合成

羧苄西林在臨床上的應用主要是因為它的低毒性以及它在治療由敏感的假單胞菌引起的尿路感染方面的實用性。它的低效力、低口服活性和對細菌β-內醯胺酶的敏感性使其容易被沒有這些缺陷的藥物替代。替卡西林是這場比賽的一個強勁競爭者。它的起源取決於眾所周知的事實，即二價硫大致相當於一個乙烯基（參見Methiopropamine、舒芬太尼、苯噻啶等）。

替卡西林合成：GEORGE BRAIN EDWARD, CHARLES NAYLER JOHN HERBERT; BE 646991 (1964到比徹姆集團).

一種合成方法是先製備3-噻吩基丙二酸的單苄基酯，然後用氯化亞碸（SOCl₂）將其轉化為醯氯，然後將其與6-氨基青黴素烷酸（6-APA）縮合。氫解（Pd/C）完成了替卡西林的合成。