四苯硼鈉

四苯硼鈉（化學式：NaB(C₆H₅)₄），白色晶體，是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶於氯仿和乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯的縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。

四苯硼鈉
IUPAC名 Sodium tetraphenylborate
別名	四苯硼酸鈉、四苯硼化鈉
識別
CAS號	143-66-8  Y
PubChem	2723787
SMILES	[B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+]
InChI	1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1
性質
化學式	(C6H5)4BNa
莫耳質量	342.24 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	> 300  °C
溶解性（水）	47 g/100 g
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製取

先用鎂粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂，然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉^[1]或硼酸三甲酯反應，用有機溶劑提取，鹽析結晶，乾燥即得四苯硼鈉成品。

${\displaystyle {\rm {NaBF_{4}+4PhMgBr\rightarrow 2MgBr_{2}+2MgF_{2}+NaBPh_{4}\,}}}$

四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子，具親脂性，容易溶於有機溶劑中。

用途

鑑定鉀離子

在中性、鹼性或HAc性溶液中，四苯硼鈉會與鉀離子定量反應，生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀：

${\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}$

反應的檢出限量為1μg，鉀離子最低濃度為2μg/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱，一般銨離子需要事先用灼燒法除去。

其他

乙腈溶液中，四苯硼鈉與醯氯和叔胺作用，氯化鈉沉澱出來，得到N-醯基季銨鹽。（見下）^[2]

${\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}$

四苯硼鈉可作為苯基供體，在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯，以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。^[3]

四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高，容易結晶，由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如：

• 分離d⁸構型金屬離子（Ni、Pd、Pt）的五(磷酸三甲酯)配合物；^[4]

• 分離金屬雙氮配合物，^[5]比如：

${\displaystyle {\rm {FeHCl(\,}}}$雙膦${\displaystyle {\rm {)_{2}+NaB(C_{6}H_{5})_{4}+N_{2}\rightarrow [FeH(N_{2})(\,}}}$雙膦${\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}$， 雙膦指ethylenebis(diethylphosphine)

參見

• 其他測定鉀離子的方法：亞硝酸鈷鈉法。