溴瑞香草酚藍

溴瑞香草酚藍（英語：Bromothymol blue）是一種酸鹼指示劑。其主要用於需要測量具有相對中性（pH接近7）的物質的應用。常見用途是測量液體中碳酸的存在。其通常以固體形式作為酸鹼指示劑的鈉鹽出售。

提示：此條目的主題不是溴酚藍或百里酚藍。

溴瑞香草酚藍
IUPAC名 3,3-Bis[3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione 3,3-雙[3-溴-4-羥基-2-甲基-5-(2-丙基)苯基]-2,1λ6-苯並噻吩-1,1(3H)-二酮
別名	溴瑞香草藍 溴瑞香草酚藍 溴麝香草酚藍 溴芮香草藍
識別
縮寫	BTB
CAS號	76-59-5  Y
PubChem	6450
ChemSpider	6208
SMILES	Brc1c(O)c(cc(c1C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(c(O)c(Br)c4C)C(C)C)C(C)C
InChI	1/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3
InChIKey	NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYAD
ChEBI	86155
性質
化學式	C27H28Br2O5S
摩爾質量	624.38 g·mol−1
密度	1.25 g/cm3
熔點	202 °C（475 K）
溶解性（水）	微溶於水[1]
pKa	7.0
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H315, H319
P-術語	P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P501
NFPA 704	1 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構和性質

溴瑞香草酚藍（酸鹼指示劑）
低於pH 6.0 時		高於pH 7.6 時
6.0	⇌	7.6

溴瑞香草酚藍在溶液中充當弱酸。因此它可以是質子化或去質子化的形式，分別呈現黃色或藍色。它本身是藍色，在中性溶液中呈藍綠色。中性形式的去質子化導致高度共軛的結構，解釋了顏色的差異。去質子化機制的中間產物是中性溶液呈綠色的原因。^[2]

溴瑞香草酚藍的質子化形式在427nm處具有峰值吸收，因此在酸性溶液中可透射黃光，而去質子化形式在602nm處具有峰值吸收，因此在更鹼性的溶液中可透射藍光。^[3]強酸性溴瑞香草酚藍呈品紅色。

溴瑞香草酚藍的一般碳骨架是氯酚紅、百里酚藍、溴甲酚綠等許多指示劑所共有的。^[2]

一個中等吸電子基團（溴原子）和兩個中等給電子基團（烷基取代基）的存在是溴瑞香草酚藍的活性指示範圍從6.0到7.6的原因。雖然共軛決定了顏色變化範圍的長度和性質，但這些取代基最終決定了指示劑的活性範圍。^[2]

不同pH範圍內的結構

溴瑞香草酚藍微溶於油，但溶於水、乙醚和鹼的水溶液。難溶於苯、甲苯、二甲苯等非極性溶劑，幾乎不溶於石油醚。^[4]

用途

在標記的pH條件下不同顏色的溴瑞香草酚藍。

溴瑞香草酚藍可用於觀察光合作用，或作為呼吸指示劑（加入CO₂後變為黃色）。^[5][6]溴瑞香草酚藍的酸鹼指示劑特性的常見演示包括通過管呼氣到它的中性溶液中。由於CO₂從呼吸中吸收到溶液中形成碳酸，溶液的顏色從綠色變為黃色。因此，它通常用於科學課程，以證明肌肉使用得越多，CO₂輸出量就越大。

溴瑞香草酚藍已與酚紅一起用於監測真菌天冬醯胺酶活性，當酚紅變成粉紅色，溴瑞香草酚藍變成藍色，則表明pH增加，因此酶活性增加。^[7]然而，最近的一項研究表明，由於酶活性區域中的亮黃色環形式，甲基紅在確定活性方面更有用。^[8]

溴瑞香草酚藍在產科中用於檢測胎膜早破。^[9]羊水的pH通常>7.2，因此溴瑞香草酚藍與羊膜滲漏的液體接觸時會變成藍色。由於陰道pH通常是酸性的，故藍色表示存在羊水。但在存在其他鹼性物質（例如血液或精液）或存在細菌性陰道病的情況下，該測試可能會出現假陽性。

參見

• 酸鹼指示劑
• 石蕊
• 酚酞
• 甲基橙
• 通用指示劑