熊去氧膽酸

熊去氧膽酸（英語：Ursodeoxycholic acid，也被稱為3α,7β-二羥基-5β-膽烷-24-羧酸，3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid，縮寫 UDCA），是一種來自熊膽的膽汁酸^[1]，為次級膽汁酸，在大部分動物體內由初級膽汁酸經由細菌代謝生成。熊科動物可以直接合成這種膽汁酸。^[2]

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Ursodeoxycholic acid

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Actigall
其他名稱	ursodeoxycholic acid, Actigall, Ursosan, Urso, Urso Forte
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a699047
核准狀況	美 DailyMed: 19396
懷孕分級	澳: B3
給藥途徑	oral
ATC碼	A05AA02 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only） 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
識別資訊
IUPAC命名法 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid OR (R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy- 10,13-dimethylhexadecahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
CAS號	128-13-2  Y
PubChem CID	31401
IUPHAR/BPS	7104
DrugBank	DB01586 Y
ChemSpider	29131 Y
UNII	724L30Y2QR
KEGG	D00734 Y
ChEBI	CHEBI:9907 Y
ChEMBL	ChEMBL1551 Y
PDB配體ID	IU5 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023731
ECHA InfoCard	100.004.437
化學資訊
化學式	C24H40O4
摩爾質量	392.56 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
熔點	203 °C（397 °F）
SMILES O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2[C@@H](O)C[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20+,22+,23+,24-/m1/s1 Y Key:RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N Y

提純的熊去氧膽酸在醫學上用來溶解膽結石、膽泥（英語：biliary sludge），作用機理是增加膽汁內膽固醇的溶解度。^[3][4]對於原發性膽汁性膽管炎、^[5]原發性硬化性膽管炎、^[6]妊娠期肝內膽汁淤積症^[7]以及其他膽汁淤積^[8]會造成化驗數據上的療效，但對移植率、生存率並沒有正面效果。

它可以降低細胞表面血管緊張素轉化酶2受體的表達量。^[9]

歷史

熊膽是熊去氧膽酸的天然來源。1955年，日本科學家成功化學合成了熊去氧膽酸^[10]。1987年12月，艾爾建申請的熊去氧膽酸獲准在美國上市。^[11]

合成

工業上是通過半合成製造。牛肉工業的副產物之一是牛膽汁，其中富含膽酸。膽酸經過化學修飾即可變成熊去氧膽酸，合成產率約30%。^[12]