環硫乙烷

環硫乙烷，也稱硫雜環丙烷、噻丙環，是一個三元雜環化合物，由環氧乙烷中的氧原子被硫原子替換生成，是最簡單的環硫化物，分子式為C₂H₄S。^[1]它是有惡臭的無色至淡黃色液體，難溶於水，易溶於丙酮、氯仿等有機溶劑。用作有機合成原料。

環硫乙烷
環硫乙烷的結構 環硫乙烷的空間填充模型
IUPAC名 Thiirane
別名	硫雜環丙烷、噻丙環、硫丙環
識別
CAS號	420-12-2  Y
PubChem	9865
ChemSpider	9481
SMILES	C1CS1
Beilstein	102379
Gmelin	1278
UN編號	1992
EINECS	206-993-9
ChEBI	30977
RTECS	KX3500000
KEGG	C19419
MeSH	ethylene+sulfide
性質
化學式	C2H4S
莫耳質量	60.12 g·mol⁻¹
外觀	無色至淡黃色液體
密度	1.01 g/cm3 (液)
沸點	54.0–54.5 °C
溶解性（水）	難溶
結構
分子構型	C2v對稱性
危險性
警示術語	R：R11, R23/25, R41
安全術語	S：S16, S36/37/39, S45
歐盟分類	F T
H-術語	H225, H301, H318, H331
P-術語	P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311
主要危害	有毒
NFPA 704	4 3 2
閃點	10 °C
相關物質
相關雜環	環氧乙烷、吖丙啶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

它可由碳酸乙烯酯與無水硫氰酸鉀反應製備。^[2]

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

也可由硫氰酸鹽與環氧化物反應、β-巰基醇與光氣縮合後脫羧、β-氯代硫醇用鹼處理成環製備：

反應

環硫乙烷在酸鹼存在下聚合，也很容易開環發生加成。它與硫醇和醇加成得到乙二硫醇單醚和β-巰基乙醇單醚，與胺加成得到半胱胺，^[3]用作螯合配體。

C₂H₄S + R₂NH → R₂NCH₂CH₂SH

參見

• 噻丙烯，硫雜環丙烯
• 環氧乙烷 - 吖丙啶 - 環丙烷