砷唑

砷唑^[1]（Arsole），又稱「砷雜茂」、「砷雜環戊二烯」，是五元不飽和的含砷雜環化合物，結構上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替換而形成。

砷唑
英文名	Arsole
別名	砷雜茂、砷雜環戊二烯
識別
CAS號	287-77-4  Y
ChemSpider	16787685
SMILES	C1=CC=CAs1
InChI	1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey	NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI	33131
性質
化學式	C4H5As
莫耳質量	128.00 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製取

砷唑的衍生物可通過二鋰衍生有機物與二氯苯胂作用得到：

通過苯基胂與雙炔的加成也可得到：

性質

砷唑的芳香性並不明顯，大約只有吡咯芳香性的一半。^[2]

從光電子能譜上沒有發現這類環中砷的電子有離域現象，這個環基本屬於雙烯結構。另一方面也發現砷唑構型翻轉的能壘比一般三烴基胂小，說明砷唑環的平面結構也有一定的穩定性。X射線結構分析表明，9-苯基-9-砷雜芴為平面型，砷具有不規則的角錐構型，其電子對沒有與苯環共軛。^[1]

砷唑很少以母體雜環的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑與苯環稠合時，稱為苯並砷唑（benzarsole）。^[3]

命名

砷唑的英文名稱「arsole」是適用於雜環化合物命名的擴展Hantzsch–Widman命名法中給出的系統名稱，該名稱得到國際純化學與應用化學聯盟（IUPAC）的認可。^[4] 其中 ars-（砷雜）是從英文 arsenic（砷）衍生出的前綴，-ole 是用於表示環元數為五的後綴，兩者合在一起便得到 arsole。

因與英式英語中罵人的「arsehole」（混蛋）一詞發音相近，因而砷唑（arsole）這一化合物常在公眾場合被當作笑料提及，它在一般人心目中的娛樂意義也明顯超過它的學術意義。^[5][6]

三至九元含砷雜環在該命名法中的系統命名如下：^[7]

環的元數	不飽和雜環	飽和雜環
3	Arsirine	Arsirane
4	Arsete	Arsetane
5	Arsole	Arsolane
6	Arsinin(e)	Arsinan(e)
7	Arsepin(e)	Arsepan(e)
8	Arsocin(e)	Arsocan(e)
9	Arsonin(e)	Arsonan(e)
9	Arsecin(e)	Arsecan(e)

參見

• 吡咯，五元含氮的不飽和雜環
• 呋喃，五元含氧的不飽和雜環
• 噻吩，五元含硫的不飽和雜環
• 磷雜茂，五元含磷的不飽和雜環
• 砷雜苯，六元含砷的不飽和雜環
• 名稱獨特的化學物質列表