硫醯氯

硫醯氯是硫酸的兩個-OH基團被氯替代後形成的化合物，分子式為SO₂Cl₂，為無色有強烈刺鼻氣味的液體，在潮濕空氣中發煙。它用作有機化學中的氯化試劑，可以將烷烴、烯烴、炔烴及芳香化合物的C-H鍵轉化為C-Cl鍵，將醇轉化為氯代烴。反應由偶氮二異丁腈引發，是自由基機理，稱為氯磺化反應。硫醯氯也用於藥物和染料的製取。

硫醯氯
IUPAC名 Sulfuryl chloride
別名	磺醯氯
識別
CAS號	7791-25-5  Y
PubChem	24648
ChemSpider	23050
SMILES	ClS(Cl)(=O)=O
InChI	1/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
InChIKey	YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD
EINECS	232-245-6
ChEBI	29291
性質
化學式	SO2Cl2
莫耳質量	134.9648 g·mol⁻¹
外觀	無色有刺激氣味的發煙液體，儲存時變黃
密度	1.665 g/ml, 20 °C
熔點	-54.1 °C
沸點	69.1 °C
溶解性（水）	水解，但可溶於無水的苯和甲苯中
危險性
警示術語	R：R14, R34, R37
安全術語	S：S1/2, S26, S45
歐盟編號	016-016-00-6
歐盟分類	腐蝕性 (C)
NFPA 704	0 3 2
閃點	不可燃
相關物質
相關化學品	氯化亞碸、氯磺酸、 硫酸、硫醯氟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫的另一個常見鹵氧化物為亞硫醯氯，也稱氯化亞碸，分子式為SOCl₂。

結構及合成

硫醯氯分子為畸變的四面體結構，硫為+6氧化態，S-O鍵含有一定的雙鍵成分。在催化劑如活性炭、氯化鐵或樟腦的存在下，二氧化硫與氯氣化合即生成硫醯氯，通過蒸餾提純。

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂

氯磺酸加熱也可得到硫醯氯：

2ClSO₃H → SO₂Cl₂ + H₂SO₄

性質

硫醯氯是強溶解性的溶劑，能溶解SO₂、I₂、As、RbI、MgI₂、FeCl₃、CdI₂、AsI₃和SnI₄等。
硫醯氯極易水解，生成氯化氫（鹽酸）和硫酸：

2 H₂O + SO₂Cl₂ → 2 HCl + H₂SO₄

硫醯氯在100°C以上便開始分解，得到二氧化硫與氯氣，使試劑變黃。長期放置時也會發生分解。

硫醯氯和金屬氧化物反應，產生該金屬的氯化物和硫化物；和金屬硫化物反應，則產生氯化物。和氨氣反應，產生晶態的硫醯二胺——SO₂(NH₂)₂。^[1]

有機反應

硫醯氯可以跟二硫化物反應，生成次磺醯氯（英語：sulfenyl chloride）和二氧化硫。而次磺醯氯是一個挺好的親電試劑，可以被烯烴進攻，生成硫鎓鹽，機理跟溴和烯烴的親電加成相似。

參見

• 硫醯氟 - 硫醯二胺