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氯化亞碸
化合物 来自维基百科，自由的百科全书
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氯化亞碸，又名亞硫醯氯、氯化亞硫醯、二氯亞碸等，是一種無機化合物，化學式是SOCl2。常溫常壓下，它是無色或黃色、可蒸餾的液體，140°C時分解。SOCl2有時易與硫醯氯（SO2Cl2）相混淆，但它們的化學性質差別很大。
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歷史
氯化亞碸是在1849年由二氧化硫和五氯化磷的反應首次合成的。[1][2]大約1900年，人們發現到它可以作為氯化劑後，就開始以工業規模生產和使用。[3]
製取
其他製取方法包括：
性質和結構
氯化亞碸的分子構型為錐體型，其中硫(IV)中心含有一對孤對電子。而COCl2則是平面構型。
由於氯化亞碸與水強烈反應，SOCl2不會在自然界存在。
氯化亞碸是無色或淡黃色發煙液體，有強刺激性氣味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氫。對有機分子中的羥基有選擇性取代作用。本物質可溶於苯、氯仿、二硫化碳和四氯化碳。加熱至150°C開始分解，500°C分解完全。
有機合成
氯化亞碸被廣泛用來將羧酸[5][6]和醇[7][8]轉化成對應的醯氯和氯代烴。和其他試劑（如五氯化磷）相比，氯化亞碸往往是首選試劑，因其反應產物二氧化硫和氯化氫均為氣態，易於分離。過剩的氯化亞碸可由蒸餾除去。
值得注意的是，這個反應的產物隨著溶劑的不同而有所改變：如果反應的介質為醚類，則產物中氯所連的碳構型與反應物的保持不變；如果反應介質為吡啶，則產物中氯所連的碳構型相對於反應物的進行了一次翻轉。
磺酸與氯化亞碸反應生成磺醯氯。[9][10]亞磺酸與氯化亞碸反應生成亞磺醯氯。[11][12]膦酸與氯化亞碸反應生成膦醯氯。
亞硫醯氯可以與單取代的甲醯胺反應生成相應的異腈。[13]醯胺可與氯化亞碸反應生成亞胺醯氯，一級醯胺與氯化亞碸共熱時還會繼續被脫水為腈類。[14]
除了可以作為氯化劑外，氯化亞碸還能發生硫化反應：[15]
- PhPH2 + SOCl2 → Ph(Cl)2P=S + H2O
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應用
用於醫藥、農藥、染料工業及有機合成工業，作氯化劑。
因氯化亞碸可以與水強烈作用，因此它可以與金屬氯化物水合鹽反應，製取無水的金屬氯化物。[16]
- MCln·xH2O + x SOCl2 → MCln + x SO2 + 2x HCl
氯化亞碸與過渡金屬氧化物加熱回流，可以得到該金屬的氯氧化物：
- WO3 + 2SOCl2 → WOCl4 + 2SO2
安全和毒性
- 侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
- 健康危害：吸入、口服或經皮吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用，可引起灼傷。吸入後可因喉、支氣管的痙攣、水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、頭暈、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
- 急性毒性：LC50 2435 mg/m3（大鼠吸入）
- 刺激性：家兔經眼：1380 µg，重度刺激。
參考材料
外部連結
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