羅哌卡因

羅哌卡因（INN：Ropivacaine）是一個氨基醯胺基局部麻藥。「羅哌卡因」包括外消旋體和市售的S-對映體。羅哌卡因鹽酸鹽通常由阿斯利康 以「Naropin」的商品名銷售。

羅哌卡因

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Naropin
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	澳: B1
給藥途徑	Parenteral
ATC碼	N01BB09 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）
藥物動力學數據
生物利用度	87%–98% (epidural)
藥物代謝	Liver (CYP1A2-mediated)
生物半衰期	1.6–6 hours (varies with administration route)
排泄途徑	Kidney 86%
識別資訊
IUPAC命名法 (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)- 1-propylpiperidine-2-carboxamide
CAS號	84057-95-4  Y
PubChem CID	175805
IUPHAR/BPS	7602
DrugBank	DB00296 Y
ChemSpider	153165 Y
UNII	7IO5LYA57N
KEGG	D08490 Y as HCl: D04048 Y
ChEBI	CHEBI:8890 Y
ChEMBL	ChEMBL1077896 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4040187
ECHA InfoCard	100.128.244
化學資訊
化學式	C17H26N2O
摩爾質量	274.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
熔點	144至146 °C（291至295 °F）
SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)[C@H]2N(CCC)CCCC2
InChI InChI=1S/C17H26N2O/c1-4-11-19-12-6-5-10-15(19)17(20)18-16-13(2)8-7-9-14(16)3/h7-9,15H,4-6,10-12H2,1-3H3,(H,18,20)/t15-/m0/s1 Y Key:ZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N Y

歷史

布比卡因被證實與心臟驟停有關，特別是在孕婦中，羅哌卡因因此得到開發。在動物模型中，羅哌卡因的心臟毒性低於布比卡因。

合成

哌啶酸鹽(I)NN(+)-酒石酸拆分，得到L-哌啶酸[L-(Ⅰ)]，然後用五氯化磷轉化為醯氯(Ⅱ)，再和2，6-二甲基苯胺縮合得到化合物(Ⅲ)。最後在碳酸鉀作用下，用溴丙烷烷基化，得到羅哌卡因。^[1]

臨床應用

禁忌症

羅哌卡因禁用於靜脈區域的麻醉，但是新的研究表明可以將羅哌卡因 (1.2～1.8mg/kg，40ml）和左旋布比卡因（40ml 0.125% 溶液）共同使用，因為它們的心血管和中樞神經系統毒性比單純的外消旋布比卡因要小。 ^[2]

不良反應

鹽酸羅哌卡因注射液

正確給藥下的藥物不良反應很少見。大多數不良反應跟給藥技術（導致全身暴露）或者麻醉的藥理作用有關，但很少有過敏發生。

全身暴露於過量的羅哌卡因主要導致中樞神經系統（CNS）和心血管反應，對CNS的影響通常發生在較低的血漿濃度下，而在較高濃度下則會出現額外的心血管反應，儘管在低濃度下也可能會發生心血管衰竭。中樞神經系統反應可能包括中樞神經系統興奮（緊張、口腔刺痛、耳鳴、震顫、頭暈、視力模糊、抑鬱伴隨癲癇（嗜睡、意識喪失）、呼吸抑制以及呼吸暫停）。對心血管的影響包括低血壓、心動過緩、心律失常和心臟驟停，其中一些可能繼發於呼吸抑制所導致的低氧血症。

關節鏡後盂肱軟骨溶解術

羅哌卡因對軟骨有毒，其關節內輸注可能導致關節鏡後盂肱軟骨溶解症。 ^[3]

過量用藥

布比卡因， Celepid^[4]和常見的靜脈脂質乳劑，可有效治療局部麻醉劑過量導致的嚴重心臟毒性，叫做脂質挽救。 ^{[5] [6] [7]}