羧苄西林

羧苄西林（英語：Carbenicillin）是一種殺菌抗生素，屬於青黴素的羧基青黴素亞組。它由比徹姆集團的科學家發現並以Pyopen為商品名銷售。它的覆蓋範圍為革蘭氏陰性菌，包括銅綠假單胞菌，但對於革蘭氏陽性菌的覆蓋範圍有限。羧基青黴素易於被β-內醯胺酶降解，儘管它們比氨苄青黴素更能抵抗降解。^[1]羧苄青黴素在較低pH值下也比氨苄青黴素更穩定。

羧苄西林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Pyopen
其他名稱	羧苄青黴素 羧比西林
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	進入母乳
給藥途徑	口服、腸胃給藥
ATC碼	J01CA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	30 to 40%
血漿蛋白結合率	30 to 60%
藥物代謝	Minimal
生物半衰期	1小時
排泄途徑	腎 (30至40%)
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[carboxy(phenyl)acetyl]amino 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
CAS號	4697-36-3  Y
PubChem CID	20824
DrugBank	DB00578 Y
ChemSpider	19599 Y
UNII	G42ZU72N5G
KEGG	D07614 N
ChEBI	CHEBI:3393 Y
ChEMBL	ChEMBL1214 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6048464
ECHA InfoCard	100.022.882
化學資訊
化學式	C17H18N2O6S
摩爾質量	378.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N Y

藥理學

該抗生素高度溶於水並且對酸不穩定。典型的實驗室工作濃度為每毫升50至100µg。

它是天然存在的苄基青黴素的半合成類似物。使用高劑量羧苄西林可引起出血。羧苄西林的使用可通過促進腎臟遠曲小管的鉀丟失而導致低鉀血症。

在分子生物學中，羧苄西林可能更適合作為選擇劑（參見質粒穩定化技術），因為它的分解會產生比氨苄西林等類似抗生素毒性更低的副產物。^[2]羧苄西林比氨苄青黴素更穩定，並且在選擇平板上產生更少的衛星菌落。然而，在大多數情況下，這不是一個嚴重的問題，因此有時會使用氨苄青黴素，因為它的成本較低。

細菌敏感性和耐藥性譜

羧苄西林已被證明對引起尿路感染的細菌有效，包括銅綠假單胞菌、大腸桿菌和一些變形桿菌。以下是一些具有醫學意義的生物體的羧苄青黴素敏感性數據。這並不代表所有對羧苄西林暴露敏感的細菌。^[3]

• 大腸桿菌 1.56 μg/ml - 64 μg/ml
• 奇異變形桿菌 1.56 μg/ml - 3.13 μg/ml
• 銅綠假單胞菌 3.13 μg/ml - >1024 μg/ml