扁桃苷

扁桃苷（Amygdalin，源自希臘語「扁桃」ἀμυγδάλη amygdálē ），又名「苦杏仁苷」 ，是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷，但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中，易形成水合物。是1803年皮埃爾-讓-洛比克（英語：Pierre Jean Robiquet）^[1]與A. F. Boutron-Charlard從扁桃的種子中分離出的一種糖苷。李比希與維勒於1830年研究了這一物質。扁桃苷也存在於其他的李屬植物，包括杏和黑櫻桃中^[2]，也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾將這一物質命名為「維生素B17」，並認為可以治療癌症，但隨後的研究證明這一物質並不具有上述功效。^[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素，因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。^[6]

扁桃苷
IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
別名	苦杏仁苷 「維生素B17」
識別
CAS號	29883-15-6  Y 858290-27-4（三水合物）  Y
PubChem	34751
ChemSpider	4588479
SMILES	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
MeSH	Amygdalin
性質
化學式	C20H27NO11
摩爾質量	457.43 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

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化學性質

扁桃苷的提取，可用扁桃或杏仁在乙醇中加熱，之後蒸發溶劑並添加乙醚，即可得到細小的白色扁桃苷晶體。李比希和沃勒發現扁桃苷分解時生成三種產物：糖類、苯甲醛和氫氰酸^[7]。之後的研究表明，硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖，苯甲醛和氫氰酸，而鹽酸使之分解為扁桃酸，D-葡萄糖和氨。^[8]

在酶的催化下扁桃苷有兩種分解：麥芽糖酶使之部分分解，生成D-葡萄糖與野黑櫻苷（C₆H₅CH(CN)O·C₆H₁₁O₅），一種苯乙腈葡糖苷的同分異構體。扁桃酶則可使之分解為苯甲醛、氰化物和兩分子葡萄糖。這一反應出現在苦扁桃中，導致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛與氰化物。