1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯

三硝基間苯二胺（代號：DATB^{[註 1]}）是一種鈍感的耐熱炸藥，主要作為壓裝炸藥和火箭推進劑改性劑使用，曾用於裝填AIM-7E空對空導彈戰鬥部^[7]。三硝基間苯二胺的系統命名法名稱為1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯，僅較TATB分子少一個氨基，該結構也導致二者具有耐熱、鈍感等諸多相似性質^[3][8]。

1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯
IUPAC名 2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diamine 1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯
別名	DATB 二氨基三硝基苯 2,4,6-三硝基苯二胺
識別
CAS號	1630-08-6  Y
PubChem	15396
ChemSpider	14655
SMILES	C1=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H5N5O6/c7-4-2(9(12)13)1-3(10(14)15)5(8)6(4)11(16)17/h1H,7-8H2
InChIKey	FZAZPMLWYUKRAE-UHFFFAOYSA-N
EINECS	216-626-4
性質
化學式	C6H5N5O6
莫耳質量	243.13 g·mol⁻¹
外觀	黃色粉狀結晶[1]
密度	1.838g/cm3[2]
熔點	286°C[2] 288 °C[1]
溶解性（水）	不溶[3]
溶解性	不溶於乙醇、乙醚； 微溶於四氯化碳、丙酮、乙酸乙酯； 溶於四氫呋喃、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸[3]
熱力學[2]
ΔfHm⦵298K	-98.74kJ·mol−1
ΔcHm⦵	-2976.7kJ·mol−1
Cp	70.2J·mol-1·K-1
爆炸性
撞擊感度	78.4J[4]
摩擦感度	>350N（鈍感）[2]
爆速	7414m/s（1.765g/cm3）[5] 7659m/s（1.816g/cm3）[2]
結構
空間群	Pc[6]
相關物質
相關化合物	TATB
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

為便於敘述，下文統一稱三硝基間苯二胺為DATB。

物理性質

DATB屬單斜晶系，空間群為P_c，其晶胞參數為a=0.7039nm，b=0.5169nm，c=1.1583nm，β=95.22°，V=0.4358nm³。DATB的每個單胞內包含44個原子^{[註 2]}，在氫鍵的作用下，晶體內分子沿a軸呈鏈狀結構分布，與TATB和石墨的層狀結構存在顯著差異^[9]。DATB的晶體結構會隨著壓力改變而變化，其趨勢為隨著壓力上升，a、b、c均會減小，其中當壓力達到7.5GPa附近時，DATB結構會發生突變，a、c迅速下降但b迅速上升，此時DATB晶體結構失穩，該突變發生後晶胞參數變化率恢復正常^[10]。

DATB在常規溶劑中溶解性較差，其不溶於水、乙醇、正丙醇和乙醚，微溶於苯、二氯乙烷、四氯化碳、丙酮、硝基甲烷和乙酸乙酯，但其在四氫呋喃、二甲基甲醯胺和二甲基亞碸中溶解性較好^{[3][註 3]}。

DATB熱安定性能優良，在100°C環境下安置48小時失重約0.1%，第二個48小時失重約0.01%。250°C環境下，前2小時失重約4.6%，4小時失重約5.8%^[5]。

DATB熔點約286°C，其DSC曲線在286.3°C有尖銳吸熱峰^{[註 4]}，隨後在345°C附近出現分解放熱峰，即DATB的熱解過程為先熔化後分解。DATB熱分解過程中，硝基與氨基的IR特徵吸收先於苯環消失^{[註 5]}，前兩者在較早期的反應中分解出一氧化氮、氫氣、水等氣體，後者則在較晚期的反應中放出一氧化氮、氰化氫、一氧化碳等氣體並最終進一步分解放出二氧化碳和一氧化碳^[12]。

製備工藝

DATB可通過多種原料經不同工藝流程製備，其主要方法包括：以間二甲氧基苯（英語：1,3-Dimethoxybenzene）為原料，經磺化、硝化、胺化步驟，最終製成DATB；以間硝基苯胺為原料，經硝化、胺化製成DATB^[5]；以苯甲酸為原料，經定位硝化、胺化、二次硝化、二次胺化，最終製成DATB^[13]。三種製備方法流程示意圖如下：

以間二甲氧基苯為原料：^[3]

以間硝基苯胺為原料：^[5]

以苯甲酸為原料：^[13]

爆炸性能

密度為1.79g/cm³時，DATB爆壓為24.3GPa，爆熱4714kJ/kg，爆速7520m/s^[4]。此外，DATB爆速還與其密度正相關：1.765g/cm³時爆速為7414m/s，1.816g/cm³時爆速為7659m/s^[2][5]。