苯甲酸

苯甲酸（英語：Benzoic acid），又稱安息香酸、苄酸，結構簡式為C₆H₅COOH，是苯環上的一個氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用，藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。^[4]可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、菸草工業。

苯甲酸
苯甲酸的結構式 苯甲酸的空間填充模型
IUPAC名 Benzoic acid
系統IUPAC名 Benzenecarboxylic acid
別名	羧基苯、E210、苯酸、安息香酸、苯蟻酸
識別
CAS號	65-85-0  Y
PubChem	243
ChemSpider	238
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
InChIKey	WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
Beilstein	636131
Gmelin	2946
3DMet	B00053
ChEBI	30746
RTECS	DG0875000
DrugBank	DB03793
KEGG	C00180
MeSH	Acid benzoic Acid
性質
化學式	C6H5COOH
莫耳質量	122.12 g·mol⁻¹
外觀	無色透明固體
密度	（固） 1.32 g/cm3
熔點	122.4 ℃ (395 K)
沸點	249  ℃ (522 K)
溶解性（水）	1.70 g/L (0 °C) 1.80 g/L (4 °C) 2.10 g/L (10 °C) 2.90 g/L (20 °C) 3.44 g/L (25 °C) 4.20 g/L (30 °C) 6.00 g/L (40 °C) 9.50 g/L (50 °C) 12.0 g/L (60 °C) 17.7 g/L (70 °C) 27.7 g/L (80 °C) 45.5 g/L (90 °C) 68.0 g/L (95 °C)[1][2][3]
溶解性（甲醇，乙醚）	可溶
pKa	4.21
危險性
警示術語	R：R22-R36
安全術語	S：S24
MSDS	ScienceLab.com
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 2 0
閃點	121 ℃ (394 K)
相關物質
相關羧酸	苯乙酸、馬尿酸、水楊酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

苯甲酸於16世紀被發現。1556年，法國預言家諾斯特拉達姆士（Nostradamus）最早描述安息香膠的乾餾作用；後由Alexius Pedemontanus和布萊斯·德·維吉尼亞分別於1560年和1596年發現。在1875年，Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力，解釋了雲莓保存食品的功效。

生產

工業製備

目前工業上苯甲酸主要是通過甲苯的液相，空氣氧化製取的。過程是以環烷酸鈷為催化劑，在反應溫度為140－160℃和操作壓力0.2－0.3MPa下反應生成苯甲酸。反應後蒸去甲苯，並減壓蒸餾、再結晶，即得產品。該工藝利用廉價原料，收率高，因此是工業上主要使用的方法。

美國生產量預計為每一年126000噸，其中大部分是用於國內消費，以製備其他工業用化學品。

歷史上的製備法

首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序，使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸鈣與鹽酸反應即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此，供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得；即使發現其他的合成方法後，仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。

苯甲酸也可以由乾餾或用鹼水水解安息香膠，苯甲醛發生坎尼扎羅反應歧化，或馬尿酸水解而得。

實驗室製備

苯甲酸便宜又容易獲得，利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以從水中通過結晶純化。 ^[5]

以苯甲醛合成

苯甲醛經坎尼扎羅反應得到苯甲酸與苯甲醇，苯甲醇可通過蒸餾除去^{[來源請求]}。

以溴苯合成

溴苯加入格氏試劑，再先後與二氧化碳，並加入質子來源反應形成苯甲酸^{[6] [7][8]}

C₆H₅Br + Mg(in dry ether) → C₆H₅MgBr

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

以氯化苄合成

氯化苄經由鹼性的過氧化錳反應氧化形成苯甲酸:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOH + KCl + H₂O

反應

苯甲酸發生在芳環或羧基處的反應：

芳香環反應

benzoic acid aromatic ring reactions^[9]

羧基是個間位定位基，因此苯環反應後，新的基團會進入羧基的間位。

羧基反應

benzoic acid group reactions

跟其他羧酸一樣，苯甲酸可以進行酯化等反應。

應用

苯甲酸及其鈉鹽苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑^[10]，在酸性條件下防腐性能最強。此外苯甲酸也用作農藥、染料、醫藥、香料、媒染劑和增塑劑的生產原料，聚醯胺樹脂和醇酸樹脂的改性劑及鋼鐵設備的防鏽劑等。

毒性

對微生物有強烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。每公斤體重每日口服5毫克以下，對人體並無毒害。^[11]在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒，形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽，如果大量服用，也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處，防潮、防熱，遠離火源。

參見

• 苯甲醇、苯甲醛
• 苯甲腈、苯甲酸苄酯、苯甲醯氯