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1-氯丙烷
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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1-氯丙烷,又稱正丙基氯,化學式是,屬於有機化合物,是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體[3],有氯仿的氣味。它的密度比水更小[4],而且微溶於水。
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製備
1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。[5]在三苯基膦的存在下,正丙醇也可以和四氯化碳反應,得到1-氯丙烷。[6]此外,三甲基氯矽烷也可作為氯化試劑。[7]
在丙烯的鹵氫化反應裏,根據馬氏規則,1-氯丙烷只是副產品,而2-氯丙烷才是主要的生成物。[8]這是因為反應跟從親電加成的反應機理,反應中途涉及到碳陽離子,而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1-氯丙烷。
反應
在三氯化鋁存在之下,1-氯丙烷會異構化,變為它的位置異構體2-氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時,在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應,生成2-氯丙烷和丙烯。[10]
由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷,位阻效應較小,而且一級碳陽離子非常不穩定[11],所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。[12]其中,親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳,氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長,用以合成新的有機化合物。
例如,1-氯丙烷可以與氫氧化鈉[13]發生雙分子親核取代反應,生成正丙醇。過程氯離子被取代,為離去基團,跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時,可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。[14][15][16]它和叔胺反應,可以得到季銨鹽。[17]
可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏製得格氏試劑,又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑,所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很強的鹼,也是親核試劑,可以用來製備其他有機化合物。[12]
用途
參考資料
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