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1-氯丙烷

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

1-氯丙烷
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1-氯丙烷,又稱正丙基氯,化學式是,屬於有機化合物,是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體[3],有氯仿的氣味。它的密度比水更小[4],而且微溶於水。

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製備

1-氯丙烷可由正丙醇三氯化磷五氯化磷鹽酸製備而成。[5]三苯基膦的存在下,正丙醇也可以和四氯化碳反應,得到1-氯丙烷。[6]此外,三甲基氯矽烷也可作為氯化試劑。[7]

丙烯鹵氫化反應裏,根據馬氏規則,1-氯丙烷只是副產品,而2-氯丙烷才是主要的生成物。[8]這是因為反應跟從親電加成反應機理,反應中途涉及到碳陽離子,而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1-氯丙烷。

此物也可由過量的丙烷氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中,產物通常是多個氯代烷混合物[9]

反應

異構化

三氯化鋁存在之下,1-氯丙烷會異構化,變為它的位置異構體2-氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時,在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應,生成2-氯丙烷和丙烯[10]

雙分子親核取代反應

由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷位阻效應較小,而且一級碳陽離子非常不穩定[11],所以會主要按照雙分子機理來進行親核取代反應[12]其中,親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳,氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長,用以合成新的有機化合物。

例如,1-氯丙烷可以與氫氧化鈉[13]發生雙分子親核取代反應,生成正丙醇。過程氯離子被取代,為離去基團,跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成時,可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺[14][15][16]它和叔胺反應,可以得到季銨鹽[17]

與金屬的反應

可以與金屬反應在四氫呋喃乾乙醚裏製得格氏試劑,又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑,所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很強的鹼,也是親核試劑,可以用來製備其他有機化合物。[12]

用途

多為工業生產的中間體[18],可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物[3]。亦可用作溶劑[10]

參考資料

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