2-甲基吡啶

2-甲基吡啶是一種有機物，化學式為C₆H₇N。它是無色液體，有著強烈的不愉快吡啶味。它主要用於合成乙烯基吡啶以及農用化學品nitrapyrin。^[1]

2-甲基吡啶
英文名	2-Picoline 2-Methylpyridine
識別
CAS號	109-06-8  Y
PubChem	7975
ChemSpider	7687
SMILES	Cc1ccccn1
ChEBI	50415
性質
化學式	C6H7N
莫耳質量	93.13 g/mol g·mol⁻¹
外觀	淺黃色澄清液體
密度	0.943 g/mL
熔點	-70 °C（203 K）
沸點	128 - 129 ℃
溶解性（水）	混溶
磁化率	-60.3·10−6 cm3/mol
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-甲基吡啶是第一個被分離出純品的吡啶類化合物。它由T. Anderson在1846年從煤焦油中分離出來。^[2] 現在它則主要有兩種方法生產：甲醛、乙醛和氨的縮合反應以及腈和乙炔的環化反應。例如乙醛和氨的化合反應：

在1989年，全世界約有8000噸2-甲基吡啶被生產出來。^[3]

反應

甲基吡啶的大部分反應發生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用於製備2-乙烯基吡啶，其轉化可以通過和甲醛的縮合反應來完成：

2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作紡織品輪胎簾線的粘合劑。2-甲基吡啶也是農藥nitrapyrin的前體，用於防止化肥中氨的損失。它可以被高錳酸鉀氧化為2-吡啶甲酸：^[3]

它的丁基鋰去質子化產物為C₅H₄NCH₂Li，是一種通用的親核試劑。^[4] 甲基吡啶的N-烷基化反應也用於生產安普羅因，一種抗原生動物劑。

生物降解

和其它吡啶衍生物類似，2-甲基吡啶通常被認為是處理油頁岩或煤產生的相關的環境污染物，它也在遺留的木材處理場所也被發現。該化合物易於被某些微生物降解，例如節桿菌屬（Arthrobacter）（sp.菌株R1，ATTC菌株號49987），可從吡啶衍生物的複雜混合物污染的水層中分離出來。^[5]節桿菌及其密切相關的放線菌，被發現與吡啶衍生物和其他含氮雜環化合物的降解有關。相比於3-甲基吡啶，2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易於降解，並表現出比環境樣品更少的揮發損失。^[6]