4-甲基吡啶

4-甲基吡啶是一種有機化合物，化學式為CH₃C₅H₄N，是具有刺激性氣味的液體。4-甲基吡啶是甲基吡啶的三種異構體之一，它是合成其它雜環化合物的構建模塊。其共軛酸4-甲基吡啶鎓離子的pK_a為5.98，比吡啶高約0.7。^[1]

4-甲基吡啶
IUPAC名 4-Methylpyridine
別名	4-Picoline γ-picoline
識別
CAS號	108-89-4  Y
PubChem	7963
ChemSpider	13874733
SMILES	Cc1ccncc1
ChEBI	32547
性質
化學式	C6H7N
莫耳質量	93.13 g·mol⁻¹
外觀	淡黃液體
密度	0.957 g/mL
熔點	2.4 °C（276 K）
沸點	145 °C（418 K）
溶解性（水）	混溶
磁化率	-59.8·10−6 cm3/mol
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產和應用

4-甲基吡啶既可從煤焦油中分離出來，也能工業合成。它在氧化物催化劑的存在下通過乙醛和氨的反應生成，但這種方法也會產生一些2-甲基吡啶。4-甲基吡啶的本身價值很小，但是其他商業上重要的物種的前體，如合成某些藥物。4-甲基吡啶進行氨氧化反應，生成4-氰基吡啶，它是多種其他衍生物的前體，如抗結核藥物異煙肼的前體。^[1]