3-戊酮

3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是簡單的、對稱二烷基酮，為一種無色液體，具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中，與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑^[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮和甲基異丙基酮。

3-戊酮
IUPAC名 Pentan-3-one
別名	二乙基甲酮
識別
縮寫	DEK
CAS號	96-22-0  Y
ChemSpider	7016
SMILES	O=C(CC)CC
InChI	1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI	87755
性質
化學式	C5H10O
摩爾質量	86.13 g·mol−1
外觀	無色液體[1]
氣味	丙酮氣味[2]
密度	0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔點	-39 °C（234 K）
沸點	102 °C（375 K）
溶解性（水）	35 g/L[2]
蒸氣壓	35 mmHg[1]
磁化率	-58.14·10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限	1.6%-6.4%[1]
允許暴露限值	none[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

酮脫羧反應

在金屬氧化物催化下，丙酸發生酮脫羧反應，得到3-戊酮：

2 CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂O

在實驗室里，反應可以在管式爐中進行。^[4]

羰基化反應

3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下，通過乙烯、一氧化碳、氫氣的結合製備，水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙醯基配合物[CH₃C(O)CO(Co)₃(CH₂=CH₂)]，通過[CH₃COCH₂CH₂Co(Co)₃]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應（英語：Water-gas shift reaction）。^[5]

Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤氣變換反應不可行，反應需要一個包含交替的一氧化碳和乙烯單元的聚合物。這類脂肪族聚酮一般使用鈀催化劑。^[6]

安全性

3-戊酮的閾值為200ppm（705mg/m³）。3-戊酮是危險的，如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛，會刺激皮膚，引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮，也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的，但如果暴露於火焰、火花或熱源中，3-戊酮極易燃。為了安全起見，3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花，最好存儲在陰涼、通風良好的區域。^[7]