4-氯吡啶

4-氯吡啶是一種有機化合物，化學式為C₅H₄ClN，它是氯吡啶的同分異構體之一。

4-氯吡啶
英文名	4-chloropyridine
別名	對氯吡啶 p-氯吡啶
識別
CAS號	626-61-9  Y
SMILES	n1ccc(Cl)cc1
性質
化學式	C5H4ClN
莫耳質量	113.54 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
氣味	吡啶味
密度	1.20±0.06 g·cm−3[1]
熔點	−43.5 °C（229.7 K）[2]
沸點	147—148 °C（420—421 K）[3]
相關物質
其他陰離子	4-氟吡啶、4-溴吡啶 4-碘吡啶
其他陽離子	氯苯
相關化學品	吡啶
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

4-氯吡啶可由吡啶-N-氧化物和氯化亞碸反應得到。^[4]4-吡啶酮和五硫化二磷反應，得到4-巰基吡啶，再與氯氣反應，得到4-氯吡啶。^[5]

4-氯吡啶-N-氧化物在二氯二氧化鉬的催化下由氫氣還原^[6]，或者直接用LiCl/NaBH₄還原^[7]，都可以得到4-氯吡啶。

反應

4-氯吡啶可以在甲醇鉀的存在下（二(亞苄基丙酮)鈀催化）脫氯，得到吡啶。^[8]4-氯吡啶的氯也能被其它基團取代，如它和疊氮化鈉反應可以得到4-疊氮基吡啶。^[9]它和二氟化銀反應，進一步被鹵代，生成2-氟-4-氯吡啶。^[10]

4-氯吡啶可以發生烏爾曼反應，生成4,4'-聯吡啶。^[11]在碳酸鉀存在下，它和吡啶-3-硼酸發生鈴木偶聯反應，生成3,4'-聯吡啶。^[12]