4-硝基苯甲酸

4-硝基苯甲酸，又稱對硝基苯甲酸，是一種化學式為${\displaystyle {\ce {C6H4(NO2)CO2H}}}$的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。

4-硝基苯甲酸
IUPAC名 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
別名	p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸
識別
CAS號	62-23-7  Y
PubChem	6108
ChemSpider	5882
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey	OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI	262350
性質
化學式	C7H5NO4
莫耳質量	167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹
外觀	淺黃色結晶狀粉末[2]
密度	1.58[2]
熔點	237 °C（510 K）
沸點	昇華[2]
溶解性（水）	<0.1 g/100 mL at 26 °C [3]
pKa	3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5]
磁化率	-78.81·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品	苯甲酸 硝基苯 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。

由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。^[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。^[7]

反應

4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成4-硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應^[8] ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應，產生醯氯：

同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸^[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

用途

有機合成

4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普魯卡因(麻醉劑)^[11]、苯佐卡因^[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑^[13]。

其他

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。^[14]

參見

• 硝基苯甲酸
• 苯甲酸