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4-硝基苯甲酸

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4-硝基苯甲酸,又稱對硝基苯甲酸,是一種化學式為有機化合物。它屬於羧酸,是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種,是鄰硝基苯甲酸間硝基苯甲酸同分異構體

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性質

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶

由於它帶羧基,因此呈性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基,而硝基是吸電子基團,可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯重鉻酸鉀氧化劑製備而成。[7]

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反應

4-硝基苯甲酸為一羧酸,所以可以與氫氧化鈉產生反應,生成4-硝基苯甲酸鹽。同時,作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟發生酯化反應[8] ,對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下:

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4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應,產生醯氯

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同時,4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原,或者用催化加氫法還原,生成對氨基苯甲酸[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料,可以用來合成不同的化學品。

用途

有機合成

4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體,可以用來合成普魯卡因(麻醉劑)[11]苯佐卡因[12]對氨甲基苯甲酸葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑[13]

其他

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時,4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼[14]

參見

參考資料

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