3-硝基苯甲酸

3-硝基苯甲酸是一種有機化合物，化學式為C₇H₅NO₄，它是苯甲酸苯環間位上的氫被硝基取代的產物，是硝基苯甲酸的同分異構體之一。

3-硝基苯甲酸
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名 3-Nitrobenzoic acid
別名	間硝基苯甲酸 m-硝基苯甲酸
識別
CAS號	121-92-6  Y
PubChem	8497
ChemSpider	8183
SMILES	O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey	AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C7H5NO4
摩爾質量	167.12 g·mol−1
外觀	淺黃色透明晶體[1]
密度	1.498 g·cm−3[1]
熔點	140 °C（413 K）[2]
溶解性（水）	0.24 g/100 mL（15 °C）
pKa	3.48±0.10（25 °C）[3]
磁化率	-80.22·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品	苯甲酸、硝基苯 2-硝基苯甲酸、4-硝基苯甲酸 3-硝基甲苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

3-硝基苯甲酸可由苯甲酸在較低溫度下的硝化反應製備，其副產物為2-硝基苯甲酸（20%）和4-硝基苯甲酸（1.5%）。^[4]苯甲酸甲酯硝化後水解也可得到3-硝基苯甲酸，但產率較低。^[5]

其它製備方法還包括3-硝基苯甲醇（英語：3-Nitrobenzyl alcohol）^[6]、3-硝基苯甲醛^[7]或3-硝基甲苯^[8]的氧化反應及3-硝基苯甲腈的水解反應^[9]。

反應

3-硝基苯甲酸具有酸的通性，如和氫氧化鉀反應，得到3-硝基苯甲酸鉀。^[10]

3-硝基苯甲酸和氯化亞碸回流反應，得到3-硝基苯甲醯氯。^[11]它和甲醇在酸催化下反應，得到3-硝基苯甲酸甲酯。^[12]它被還原劑（如氫等）還原，可以得到3-氨基苯甲酸。^[13]