4-雄烯二醇

4-雄烯二醇（英語：4-Androstenediol，也被稱為雄甾-4-烯-3β,17β-二醇，androst-4-ene-3β,17β-diol）是一種可以轉化為睪酮的雄烯二醇，由於使用了不同的酶途徑，其轉化率約為15%，是4-雄烯二酮的三倍。

4-雄烯二醇

臨床資料
其他名稱	Androst-4-ene-3β,17β-diol
給藥途徑	Oral
識別資訊
IUPAC命名法 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS號	1156-92-9  Y
PubChem CID	136297
DrugBank	DB01526 Y
ChemSpider	120071 Y
ChEMBL	ChEMBL195836 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5036505
化學資訊
化學式	C19H30O2
摩爾質量	290.44 g/mol
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N Y

相比通常的5-雄烯二醇，4-雄烯二醇在結構上與睪酮更為接近，具有較弱的雄激素活性，可以作為雄激素受體的部分激動劑^[1]。由於其較低的效能，在有睪酮或雙氫睪酮（DHT）這樣的完全激動劑存在時，4-雄烯二醇起到的是類似抗雄激素的競爭性拮抗劑的作用^[1]。

4-雄烯二醇也是一種非常弱的雌激素，相比雌二醇，對雌激素受體ERα和ERβ僅有0.5% 和 0.6% 的親和性^[2]。