科里-金氧化反應

科里-金氧化反應指醇在N-氯代丁二醯亞胺（NCS）和二甲硫醚（Me₂S，DMS）作用下，再經鹼處理可得相應的醛或酮。^{[1][2][3][4][5]}

科里-金氧化反應

反應以艾里亞斯·詹姆斯·科里及其韓裔博士後Choung Un Kim的名字命名。

反應有顯著的溶劑效應，一般是在甲苯中進行，用極性更大的溶劑如二氯甲烷／二甲亞碸會導致副產物甲硫醚ROCH₂SCH₃的產生。

試劑便宜易得，反應條件溫和，適用於很多敏感底物。N-氯代丁二醯亞胺在這裡是活化劑。烯丙醇和苄醇在無鹼條件下經過反應可以順利得到相應的氯代物。

缺點是試劑二甲硫醚臭味較大。Ohsugia等^[6]用長鏈硫醚代替二甲硫醚，Crich等^[7]利用氟化長鏈硫醚代替二甲硫醚，均能在一定程度上克服上述缺點。

反應機理

科里-金氧化反應的機理

科里-金氧化反應的機理與斯文氧化反應機理類似，首先是DMS進攻NCS的N-Cl鍵，產生硫鎓離子，然後親電的硫鎓離子被醇親核進攻，生成含S-O鍵的中間體，隨後鹼從二甲硫醚的甲基奪取質子，生成硫葉立德，最後硫葉立德發生分解，得到醛／酮和二甲硫醚。^[8]

參見

• 化學反應列表
• 普菲茨納－莫法特氧化反應
• 斯文氧化反應