Eschenmoser斷裂反應

Eschenmoser斷裂反應（埃申莫瑟斷裂），又稱Eschenmoser-Tanabe斷裂反應，是對甲苯磺醯肼 (2) 使 α,β-環氧酮 (1) 斷裂生成含炔基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反應。^[1][2][3][4] 也譯為碎片化反應、碎裂反應。反應以瑞士化學家埃爾伯特·埃申莫瑟（Albert Eschenmoser）的名字命名。

Eschenmoser斷裂

原料 α,β-環氧酮可通過 α,β-不飽和羰基化合物與過氧化氫在鹼性條件下反應得到。

反應機理

首先 α,β-環氧酮 1 與芳基磺醯肼 2 縮合為腙 3。然後 3 發生質子轉移生成 4。最後 4 受分子內羥基和偶氮基的一推一拉作用，發生斷裂，放出穩定的氮氣和芳香亞磺酸根離子，並生成產物炔 6 和 羰基化合物 7。

如果斷裂發生在環上，那麼產物是一個 5 位含有炔基的羰基化合物。

Eschenmoser斷裂的機理

3 到 4 的質子轉移一步可以被吡啶、碳酸氫鈉、碳酸鈉或矽膠催化。

實例

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參見

• 化學反應列表
• Grob斷裂反應（由1位和3位存在的離電體和離核體推動的斷裂反應）
• Wharton反應（α,β-環氧酮被肼轉化為丙烯醇）
• Shapiro反應（甲苯磺醯肼將羰基化合物還原為烯烴）
• Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應（羰基化合物與肼作用被還原為烷烴）