瓦倫特拉普反應

Varrentrapp反應（Varrentrapp reaction）

油酸與鹼（如氫氧化鉀）在 250～300°C 作用，裂解為軟脂酸、乙酸和氫氣。^[1]

Varrentrapp反應

例如，肉桂酸經過反應，得到苯甲酸。亞油酸與硬脂炔酸經過反應，得到肉豆蔻酸和少量的棕櫚酸。

用於脂肪酸的結構測定，很少用於合成。^[2][3]

反應機理

雙鍵沿脂肪酸鏈自由遷移，或移向羧基或離開羧基。當按逆羥醛縮合和逆Claisen縮合類型進行裂解時，形成 α,β-烯酸。遷移過程為氫氧根離子先奪取雙鍵烯丙位的氫原子，然後再在另一個烯丙位進行質子化。

α,β-烯酸裂解的過程為，氫氧根離子先與烯鍵加成為碳負離子，質子遷移得到 (6)，然後 (6)裂解為烯醇負離子 (8)和醛 (7)，烯醇負離子經酸化得到乙酸，醛則與另一個氫氧根離子發生親核加成，去質子化得到雙負離子，該雙負離子發生一個類似的負氫轉移，得到羧酸根離子和氫氣。

Varrentrapp反應機理

參見

• 化學反應列表