硫胺素焦磷酸（英語：Thiamine pyrophosphate，TPP或英語：thiamine diphosphate，ThDP）是一种硫胺素（维生素B1）衍生物。它由硫胺素在肝细胞内受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子内含有嘧啶环和噻唑环，不过噻唑环是其催化性质的关键。它是体内催化α-酮酸氧化脱羧的辅酶，也是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶。其噻唑环2-位被去质子化后生成的叶立德是重要的中间物，它可作为亲核试剂进攻羰基的碳原子，噻唑环对碳负离子有稳定作用。
事实速览 硫胺素焦磷酸[1], 识别 ...
| 硫胺素焦磷酸[1]
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IUPAC名
2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
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| 别名
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硫胺素焦磷酸酯
焦磷酸硫胺素
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| 识别
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| CAS号
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154-87-0  Y
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| PubChem
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1132
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| ChemSpider
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10670483
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| SMILES
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- [n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
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| InChI
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- 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
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| InChIKey
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NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB
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| MeSH
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Thiamine+pyrophosphate
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| 性质
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| 化学式
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C12H19N4O7P2S+
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| 摩尔质量
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425.314382 g·mol⁻¹
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| 外观
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白色固体
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| 熔点
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240-244 ℃ (分解)
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| 溶解性（水）
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220 g/L (20 ℃)
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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