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苯乙胺
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苯乙胺(phenylethylamine,phenethylamine,PEA)是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称[2],为一種生物鹼與單胺類神經遞質,其有一個结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺;而α-苯乙胺另有兩個立體異構體:(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。
β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中藉由酶的脱羧作用而生成的产物,其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人腦中,β-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用,本身也是痕量胺,且能诱导儿茶酚胺受体生成,而具有抗忧郁作用[3]。
β-苯乙胺也可以在很多食物中找到,如巧克力,特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而,它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部。
取代苯乙胺[4][5](substituted phenethylamines)或简称苯乙胺类[6][7](phenethylamines),是一類功能广泛,结构多样的化合物,包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。
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性質
苯乙胺是一種芳香胺,在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似,它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下,它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基,可以形成穩定的盐酸盐結晶,該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。
神經化學
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準[8],同時抑制多巴胺神經活化(neuron firing)[9][10]。它也能調整正腎上腺素傳導(noradrenergic transmission)[11]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[12]。
低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[13]與憂鬱症,而水平過高時則會出現精神分裂症[14]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症,而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。
愛情的巧克力理論
1980年代早期,研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》(The Chemistry of Love)的作者邁克爾·萊柏溫茲(Michael Liebowitz)對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點,並且讓電報服務者產生興趣,後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣,並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」(chocolate theory of love)[15]。然而,如之前所提的,苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部,因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。
苯乙胺類化合物

藥理學
基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性,許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的:
- 興奮劑,如植物生物鹼麻黃鹼(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)與合成藥物右旋苯異丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
- 迷幻劑,如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
- 同感劑 (页面存档备份,存于互联网档案馆),如搖頭丸與替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA)。
- 降食慾劑(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)與苯丙胺。
- 支氣管擴張藥,如沙丁胺醇(Salbutamol)與麻黃鹼(Ephedrine)。
- 抗抑鬱藥,如速悅(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及單胺氧化酶抑制劑(MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反環丙胺(Tranylcypromine)。
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苯乙胺類物質列表
許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化,側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列,目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。
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苯乙胺類的圖全覽
參考文獻
外部連結
参见
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