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茶氨酸
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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茶氨酸(theanine)是一种存在于山茶属(茶树、油茶、茶梅)及部分真菌(蕈)[1]中的非蛋白胺基酸[2][3],其结构与蛋白质氨基酸中的谷氨酸和谷氨酰胺相似[4][5]。
茶氨酸又称L-茶氨酸(L-theanine)、L-γ-谷氨酰乙酰胺(L-gamma-glutamylethylamide)或N5-乙基-L-谷氨酰胺。
茶氨酸于1949年在绿茶中被发现,并于1950年从玉露茶叶中分离获得[6],约占绿茶干重的1-2%[5]。
茶氨酸通常指L-茶氨酸(左旋体),即茶叶中存在的天然形式,而D-茶氨酸(右旋体)研究较少[5]。作为膳食补充剂,美国食品药品监督管理局认为每日摄入量不超过250毫克时属安全范围[7],常见剂型包括胶囊、片剂和粉剂,常与咖啡因配伍使用。
L-茶氨酸可穿过血脑屏障,通过与谷氨酸受体相互作用,可能具有神经调节功能。动物实验显示其具有镇静[8]、免疫调节等潜在作用,但欧洲食品安全局评估认为目前证据不足以支持其改善认知功能、缓解心理压力、维持正常睡眠或减轻经期不适的因果关系[9]。
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结构与性质
茶氨酸的化学名称N5-乙基-L-谷氨酰胺[10]以及其他名称都反映了其分子的化学结构。在不带前缀时,“茶氨酸”这个名称通常指其L-(S-)对映异构体,这是其在自然界中的主要活性形式。可以将其理解为分子的“左手”形态,与之对应的是结构上呈镜像关系的“右手”形态(D-型)。这种分子衍生自一种常见的、能构成蛋白质的氨基酸——L-谷氨酸。从结构上看,茶氨酸是谷氨酸及其伯酰胺——L-谷氨酰胺(另一种构成蛋白质的氨基酸)的类似物。更具体地说,茶氨酸可以被看作是谷氨酰胺的一种衍生物,其酰胺基团的氮原子上连接了一个乙基,这正是其化学名称N5-乙基-L-谷氨酰胺的含义所在;换个角度看,它也可以被视作由乙胺与L-谷氨酸的γ-(5-位)侧链羧基反应生成的酰胺,这对应了其另一名称γ-L-谷氨酰乙胺。[來源請求]
与其天然存在的L-型相比,其结构呈镜像对称的(D-型,R-型)对映异构体则在学术文献中鲜有提及,[10]通常仅作为理论上的对应物出现。一般认为,只要处理过程温和,天然提取物中就只含有通过生物合成产生的L-对映异构体。然而,若提取物处理不当,例如经过了严苛的化学或热处理,或者通过化学方法进行外消旋化(即同时产生两种异构体且比例相等),那么最终产物中将不可避免地同时含有L-型和D-型茶氨酸。有研究甚至表明,在某些商业膳食补充剂产品中,非天然的D-异构体含量实际上可能占据主导地位。[11][12] 氨基酸在水溶液中的消旋化,即L-型逐渐转化为D-型,直至两者达到平衡,是一个已知的化学过程,而高温和非中性的酸碱环境会加速这一过程。已有报道指出,长时间加热茶树(Camellia)提取物——这可能发生在茶叶冲泡过度或在未公开的商业制备工艺中——会导致茶氨酸的消旋化程度不断增加,从而使非天然的D-茶氨酸比例上升,最严重时可使两种对映异构体达到一比一的混合比例。[12]
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发现与分布
茶氨酸主要发现于植物和真菌物种中。它于1949年被科学家确认为茶树(Camellia sinensis)的一种天然成分。到了1950年,日本京都的一个实验室[13]首次成功地从玉露茶的叶片中将其分离出来,研究人员之所以选择玉露茶,正是因为它其中的茶氨酸含量尤为丰富。[14] 在所有源自茶树(Camellia sinensis)的红茶、绿茶和白茶中,茶氨酸都是一种重要成分,其含量可观,大约占茶叶干重的1%左右。[15][16] 在茶叶种植过程中,对茶树进行特意的遮光处理以避免阳光直射(例如制作抹茶和玉露茶的独特工艺),能够显著增加茶叶中L-茶氨酸的含量,这也是这类茶叶风味独特的原因之一。[17] 综上所述,L-对映异构体[10]是存在于新鲜冲泡的茶和某些高品质膳食补充剂中的天然形态。[12]
消化与代谢
作为谷氨酸和谷氨酰胺的结构类似物,通过口服摄入的茶或补充剂中的茶氨酸会在小肠中被吸收;其后,茶氨酸会在肠道和肝脏中发生水解,生成L-谷氨酸和乙胺。此过程可能使茶氨酸成为体内合成谷氨酸的供体,这意味着它能为身体提供制造谷氨酸所需的原料。[18]
药理学
茶氨酸在结构上与谷氨酸非常相似,后者是一种关键的兴奋性神经递质,在大脑中作为化学信使,负责提高神经元的活动水平。因此,在实验室的受控环境下进行的体外研究表明,茶氨酸能够与谷氨酸受体结合,但其结合的亲和力(即分子间结合的紧密程度)远低于谷氨酸本身。具体来说,茶氨酸能以微摩尔级别的浓度与多种离子型谷氨酸受体结合,其中包括AMPA受体和海人草酸受体,以及亲和力相对更弱的NMDA受体。[19][20] 茶氨酸在这些受体上扮演着复杂的角色:对于前两种受体(AMPA和海人草酸受体),它表现为一种拮抗剂,这意味着它能占据受体的位置却不产生激活效应,从而起到阻断作用;而对于NMDA受体,它则是一种部分协同激动剂,能够部分地协助激活受体。[21] 在体外研究中,茶氨酸还能与I型代谢型谷氨酸受体结合。[19][22] 此外,它还能抑制谷氨酰胺转运体和谷氨酸转运体,这些转运体负责将神经递质从神经元间隙中回收;因此,茶氨酸能通过抑制这些“回收泵”来阻断谷氨酰胺和谷氨酸的再摄取过程。[20][23]
茶氨酸之所以能产生鲜味(一种类似于肉汤的咸香、醇厚的味道),可能是因为它能与舌头上的鲜味味觉受体结合并将其激活。这种受体是由TAS1R1和TAS1R3两种不同的蛋白质亚基共同组成的异二聚体复合受体。[24]
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监管状况
茶氨酸的监管状况因国家而异。在美国和欧盟,茶氨酸作为膳食补充剂销售。[5][25] 在日本,L-茶氨酸已被批准可用于所有食品,仅对婴儿食品的使用设有限制。[13][26] 在美国,美国食品药品监督管理局将其认定为公认安全物质,并允许其作为食品和饮料的成分使用,每份产品的最大添加量不得超过250 mg。[7]
2003年,德国联邦食品与农业部下属的德国联邦风险评估研究所(Bundesinstitut für Risikobewertung,简称BfR)对在饮料中添加分离的茶氨酸表示反对。[27][28] 虽然据估计,日本普通饮茶者每天消费的绿茶量约含有20 mg的该物质,但尚无研究衡量典型冲泡方法能萃取出多少茶氨酸,也未测量倒掉第一泡茶会损失多少比例。因此,BfR认为,鉴于日本人每天实际摄入的量可能远低于20 mg,对于那些通常每500毫升含有50毫克茶氨酸的饮料,不能排除其会引发药理学上的反应的可能——例如损害精神运动技能,以及增强酒精和安眠药的镇静作用。[29]
2023年11月13日,斯洛文尼亚共和国食品安全、兽医与植物保护署下属的检验机构禁止了Prime能量饮料在该国的销售,原因是其含有L-茶氨酸,而该成分不被允许用于无酒精饮料。其另一款产品Prime Hydration则可以自由销售。[30]
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补充剂效用研究
2020年的一篇综述指出,对于面临急性精神压力的人群,每日补充200–400 毫克的L-茶氨酸可能有助于减轻压力和焦虑,但尚无足够证据支持将L-茶氨酸作为治疗压力和焦虑的药物。[31] 一项对随机对照试验的系统性综述提供的证据表明,在缓解与焦虑症、ADHD及精神分裂症相关的精神病理学症状方面,补充L-茶氨酸可能比安慰剂更有效。[32]
茶氨酸补充剂在市场推广中常伴有多种健康声明,例如声称其能提升认知表现、减轻压力、改善睡眠质量以及缓解经痛。2011年,欧洲食品安全局在评估这些声明时认定,当时所提供的研究证据并不支持这些说法。[9]
参考文献
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