Anetol

L'anetol de nom IUPAC:(E)-1-Metoxi-4-(1-propenil)benzè, en anglès:Anethole, és un compost orgànic que es fa servir molt com saboritzant. És un derivat del fenilpropè, un tipus de compost aromàtic que es troba àmpliament a la natura en olis essencials. Contribueix molt al gust de l'anís (d'on en deriva el nom) i del fonoll (ambdós apiàcies), Syzygium anisatum (Myrtaceae), regalèssia (Fabaceae), i anís estrellat (Illiciaceae). El seu isòmer estragol n'està estretament relacionat el qual es troba en l'estragó (Asteraceae) i l'alfàbrega (Lamiaceae). És un líquid incolor, fraganti lleugerament volàtil.^[1] L'anetol és lleugerament soluble en aigua però ho és molt en l'etanol i aquesta diferència causa una opacitat característica en certs licors anisats quan es dilueixen en aigua cosa que es coneix amb el nom d'efecte Ouzo.

Anetol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	148,089 Da
Trobat en el tàxon	Monopteryx uaucu, Baccharis dracunculifolia, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, clavell d'espècia, Zanthoxylum schinifolium, Agrimonia pilosa, fonoll, murtra, Chaerophyllum macrospermum, Dictam de Creta, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, farigola, Osmorhiza aristata, estèvia, Thapsia garganica, Chaerophyllum bulbosum, Swertia japonica, margaridoia perenne, Croton sarcopetalus, guaranà, Salvia fruticosa, Croton zehntneri, anís, Homalomena occulta, Zanthoxylum dipetalum, Cerfull, Cryptocarya agathophylla, Pimenta racemosa, Polygala senega, aloc, regalèssia, Helichrysum arenarium, Asarum epigynum, espinac malabar, Illicium, Licaria puchury-major, anís estrellat, Ifloga spicata, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Anemopsis, alcaravia, Cinnamomum, comí, arbre de la nou moscada, pebre negre, Zingiber, Dalbergia ecastaphyllum, Limnophila rugosa, Solidago odora, Dolomiaea costus, Chamaecyparis lawsoniana, Artemisia porrecta, artemísia anual, Croton grewioides, Laurus, valeriana, Agathosma capensis, Croton lachnostachyus i Artemisia capillaris
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂O
SMILES canònic	Model 2D CC=CC1=CC=C(C=C1)OC
Identificador InChI	Model 3D

Estructura i producció

L'anetol és un èter aromàtic insaturat relacionat amb els lignols. Existeix en ambdues formes cis-trans. L'isòmer més abundant i el preferit és el trans o E isòmer.

La seva poca solubilitat en aigua ha servit històricament per detectar adulteracions en les mostres.^[2]

La major part de l'anetol s'obté dels extractes similars a la terpentina dels arbres.^[1][3] No és en poca proporció s'obté dels olis essencials.^[4][5]

Oli essencial	Producció mundial	trans-anetol
Anís	8 tones (1999)	95%
Anís estrellat	400 tones (1999), sobretot de la Xina	87%
Fonoll	25 tones (1999), principalment d'Espanya	70%

També es prepara ràpidament a partir de l'anisol i àcid propiònic via l'intermedi 4-metoxipropiofenona.^[1]

Usos

Saboritzant

És dolç, 13 vegades més dolç que la sacarosa. Es percep plaent al gust fins i tot en altes concentracions. Es fa servir en begudes alcohòliques com l'Anís, Ouzo i el Pernod. També es fa servir en productes d'higiene i alguns petits fruits.^[5]

Precursor d'altres compostos

Com que l'anetol es metabolitza en diveros compostos químics aromàtics alguns bacteros s'usen per a la bioconversió comercial de l'anetol en altres productes més valuosos.^[6] Entre aquest bacteris es troben el JYR-1 (Pseudomonas putida)^[7] and TA13 (Arthrobacter aurescens).^[6]

L'anetol té potents propietats antimicrobianes contra bacteris, llevats i fongs.^[8] Té també propietats antibacterianes contra Salmonella enterica^[9] però no pas contra Salmonella via elmètode de fumigació.^[10] Les activitats antifúngiques inclouen contra Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans;^[11]

S'estudia les seves propietats com insecticida

Precursor de drogues il·lícites

L'anetol és un barat producte químic precursor del parametoxiamfetamina (PMA),^[12]

Seguretat

En grans quantitats l'anetol és lleugerament tòxic i pot actuar com un irritant.^[13]