Anisol

Anisol, o metoxibenzè, és un compost orgànic amb la fórmula química CH₃OC₆H₅. És un líquid incolor amb una olor que recorda la de les llavors de l'anís i molts dels seus derivats es troben en fragàncies naturals o artificials. Aquest compost es fa principalment per la via sintètica i és un precursor d'altres composts sintètics.

Anisol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	108,058 Da
Trobat en el tàxon	Euploea sylvester, sapote, Peristeria elata, nyàmera, Achillea abrotanoides, Ocimum gratissimum, Physarum polycephalum, Sauromatum venosum, tòfona negra, Zizania aquatica, Aspergillus candidus, Ou del diable, Nymphaea amazonum, Nymphaea lasiophylla i milfulles
Estructura química
Fórmula química	C₇H₈O
SMILES canònic	Model 2D COC1=CC=CC=C1
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	0,994 g/cm³ (a 20 ℃, líquid)
Viscositat dinàmica	1,42 mPa s (a 15 ℃, valor desconegut, líquid) 1,056 mPa s (a 25 ℃, 1 atm, líquid) 0,747 mPa s (a 50 ℃, 1 atm, líquid) 0,554 mPa s (a 75 ℃, 1 atm, líquid) 0,427 mPa s (a 100 ℃, 1 atm, líquid)
Índex de refracció	1,5174 (a 20 ℃, 589 nm)
Solubilitat	2,03 g/kg (aigua, 20 ℃) 0,14 g/l (aigua, 20 ℃) 1,84 g/kg (aigua, 40 ℃) 2,95 g/kg (aigua, 81 ℃) valor desconegut (dietilèter, valor desconegut) valor desconegut (cloroform, valor desconegut) valor desconegut (acetona, valor desconegut) valor desconegut (benzè, valor desconegut)
Moment dipolar elèctric	1,38 D
Punt de fusió	−37,3 ℃ −37 ℃
Punt d'ebullició	153,6 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,38 D
Pressió de vapor	3,2 hPa (a 20 ℃) 4,72 hPa (a 25 ℃) 13,3 hPa (a 42 ℃) 53,1 hPa (a 70 ℃)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	2,11
Tensió superficial	35,1 mN/m (a 25 ℃) 32,09 mN/m (a 50 ℃) 29,08 mN/m (a 75 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,2 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	6,3 % (V/V)
Dosi letal mediana	3,7 g/kg (rata de laboratori, via oral)
Temperatura d'autoignició	475 ℃
Punt d'inflamabilitat	52 ℃ 41 ℃
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Reactivitat

L'anisol experimenta la reacció de substitució aromàtica electrofílica més de pressa que en el cas del benzè.

Preparació

L'anisol es prepara pel procediment de síntesi èter de Williamson reaccionant amb fenòxid de sodi amb bromur de metil i reactius metilants relacionats:^[1]

C₆H₅O⁻Na⁺ + CH₃Br → CH₃OC₆H₅ + NaBr

Aplicacions

L'anisol és un precursor de perfums, feromones d'insectes i productes farmacèutics.^[2] Per exemple l'anetol sintètic es prepara a partir de l'anisol.

Seguretat

L'anisol és relativament no tòxic amb una LD50 de 3700 mg/kg en rates.^[3]