For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Benzen.

Benzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Benzen
Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly

Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly

Obecné
Systematický název benzen
Anglický název benzene
Sumární vzorec C6H6
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-753-7
Indexové číslo 601-020-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 78,11 g/mol
Teplota tání 5,5 °C
Teplota varu 80,1 °C
Hustota 0,878 6 g/cm³
Viskozita 0,652 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 1,79 g/l (25 °C)
Struktura
Dipólový moment D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H350 H340 H372 H304 H319 H315
R-věty R45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65
S-věty S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzen, popř. benzol (příp. pod značkou „⌬“ či „⏣“), je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny), se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá pro své karcinogenní účinky.[2] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný[3]. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.

Historie

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Struktura molekuly benzenu

Molekula benzenu na německé poštovní známce

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.

Příprava

Využití

Bezvodý benzen pro analýzu

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdroje v prostředí a zdravotní rizika

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[4] Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.[5]

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[2]

Znečištění v Česku

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m−3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m−3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m−3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[6]

Železniční cisterna na přepravu benzenu

Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen.[zdroj?] Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.

Reference

  1. a b Benzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
  3. ARNOLD, D.; PLANK, C.; ERICKSON, E. Solubility of Benzene in Water. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. Roč. 1958, čís. 3, s. 253. DOI 10.1021/i460004a016. 
  4. Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
  5. https://phys.org/news/2018-04-daily-emissions-personal-products-car.html - Daily emissions from personal care products comparable to car emissions: study
  6. Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)

Související články

Externí odkazy

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Benzen
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.