1-propanol

Propan-1-ol (též 1-propanol, n-propanol, 1-propylalkohol, n-propylalkohol, nebo jednoduše propanol či propylalkohol) je primární alkohol s chemickým vzorcem CH₃CH₂CH₂OH. Je izomerem propan-2-olu (isopropylalkoholu). Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, do pryskyřic a celulózových esterů. V malých dávkách vzniká přirozeně při mnoha fermentačních procesech.

1-propanol
Strukturní vzorec 1-propanolu
Obecné
Systematický název	Propan-1-ol
Triviální název	Propanol
Ostatní názvy	n-propanol, propylalkohol
Anglický název	1-Propanol
Německý název	1-Propanol
Funkční vzorec	CH3CH2CH2OH
Sumární vzorec	C3H8O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	71-23-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-746-9
Indexové číslo	603-003-00-0
SMILES	CCCO
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,1 g/mol
Teplota tání	−126,5 °C
Teplota varu	97,1 °C (370,3 K)
Hustota	0,803 4 g/cm³ (kapalina)
Viskozita	1,938 cP (25 °C)
Disociační konstanta pKa	(~16)
Rozpustnost ve vodě	neomezená
Struktura
Dipólový moment	1,68 D
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H318 H336
R-věty	R11, R41, R67
S-věty	S2, S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704	3 1
Teplota vznícení	15 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

1-propanol vykazuje normální chování primárního alkoholu. Proto ho lze převést na alkylhalogenidy. Například červený fosfor a jod tvoří n-propyljodid s 90% výtěžností, zatímco chlorid fosforečný s katalyzátorem chloridem zinečnatým dává 1-chlorpropan. Reakce s kyselinou octovou za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru a podmínek Fischerovy esterifikace poskytuje propylacetát, kdežto flegmace propanolu s kyselinou mravenčí může poskytovat propylformát s výtěžností 65 %. Oxidace 1-propanolu dichromanem sodným a H₂SO₄ dává pouze 36% výtěžnost propionaldehydu a proto se pro tento typ reakce doporučují metody s vyšší výtěžností, za použití PCC nebo Swernovy oxidace. Oxidace kyselinou chromovou poskytuje kyselinu propionovou.

Příklad reakcí 1-propanolu

Příprava

1-propanol je hlavní složkou přiboudliny, vedlejšího produktu určitých aminokyselin při fermentaci brambor a obilí na ethanol. Toto ale není významným zdrojem propanolu.

1-propanol se vyrábí katalytickou hydrogenací propionaldehydu. Propionaldehyd se pak vyrábí oxosyntézou, hydroformylací ethenu oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti katalyzátoru, např. dikobaltoktakarbonylového nebo rhodiového komplexu.

(1) H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

(2) CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Tradiční laboratorní příprava 1-propanolu spočívá v reakci n-propyljodidu s vlhkým oxidem stříbrným.

Historie

1-propanol byl objeven Chancelem v roce 1853 při frakční destilaci přiboudliny.